8-isopropylidene-4-methoxy-1-methyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene | 1198330-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 8-isopropylidene-4-methoxy-1-methyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene
• 英文别名: 1-Methyl-3-(trifluoromethyl)-4-methoxy-8-isopropylidene-8H-benzo[cd]azulene；6-methoxy-2-methyl-11-propan-2-ylidene-5-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(12),2,4(13),5,7,9-hexaene
• CAS: 1198330-34-5
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O
• 分子量: 318.339
• InChiKey: NXOLCPJOHXLCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropylidene-4-methoxy-1-methyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-methoxy-1-methyl-3-trifluoromethylbenzo[cd]azulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以569 mg的产率得到8-isopropylidene-4-methoxy-1-methyl-3-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulene骨架：Azulene，Heptafulvene和tropone衍生物

  摘要：

  由于我们对蛋白激酶调节化合物的兴趣，我们开发了苯并[ cd ] azulenes的合成方法。通过使用非常常见的催化剂和试剂，例如t- BuOK，HCl和m CPBA，可将市售的愈创木酚分三步转化为三环tropone衍生物。愈创木烯的亲电子芳族取代反应在没有催化剂的情况下进行。复杂的单罐反应，转换1'-羟薁成三环heptafulvenes，最后，所述温和的氧化剂米CPBA裂解semicyclic C = C双键，得到tropones。

  DOI：

  10.1021/ol902283q

文献信息

• Mechanism of the Oxidation of Heptafulvenes to Tropones Studied by Online Mass Spectrometry and Density Functional Theory Calculations
  作者：Sofia M. E. Nilsson、Henning Henschel、Gianmario Scotti、Markus Haapala、Alexandros Kiriazis、Gustav Boije af Gennäs、Tapio Kotiaho、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02078

  日期：2019.11.1

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