4-(3-硝基苯基)吡啶 | 4282-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-硝基苯基)吡啶
• 中文别名: 4-(3-硝基苯基)-吡啶
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)pyridine
• 英文别名: 4‐(3‐nitrophenyl)pyridine；4-(3-nitro-phenyl)-pyridine；4-(3-Nitro-phenyl)-pyridin；4-(3nitrophenyl)pyridine；4-<3-Nitro-phenyl>-pyridin；4-(3-Nitrophenyl)-pyridin
• CAS: 4282-48-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00209994
• 分子量: 200.197
• InChiKey: AFVBDOPDKXFXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  349.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)吡啶 在 sodium borohydrid 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以26%的产率得到1-Acetyl-4-(3-nitrophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds

  摘要：

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。本发明的化合物在治疗对GABA受体复合物调节敏感的中枢神经系统疾病和紊乱方面具有用途，特别是用于诱导和维持麻醉、镇静和肌肉松弛，以及用于对抗儿童的热性惊厥。本发明的化合物也可以被兽医使用。

  公开号：

  US20030055055A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(meta-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-(3-硝基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Memarian; Mohammadpoor-Baltork; Sadeghi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 727 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Diarylurea Based Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB1 Receptor: Evaluation of Importance of 6-Pyrrolidinylpyridinyl Substitution
  作者：Thuy Nguyen、Nadezhda German、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Thomas F. Gamage、Charlotte E. Farquhar、Jun-Xu Li、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00707

  日期：2017.9.14

  Allosteric modulators of the cannabinoid CB1 receptor have recently been reported as an alternative approach to modulate the CB1 receptor for therapeutic benefits. In this study, we report the design and synthesis of a series of diarylureas derived from PSNCBAM-1 (2). Similar to 2, these diarylureas dose-dependently inhibited CP55,940-induced intracellular calcium mobilization and [35S]GTP-γ-S binding

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。
• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Quantifying Through‐Space Substituent Effects
  作者：Rebecca J. Burns、Ioulia K. Mati、Kamila B. Muchowska、Catherine Adam、Scott L. Cockroft

  DOI：10.1002/anie.202006943

  日期：2020.9.14

  were transposed onto the Hammett substituent constant scale revealing dominant through‐space substituent effects that cannot be described in classic terms. For example, NO2 groups positioned over a biaryl bond exhibited similar influences as resonant electron donors. Meanwhile, the electro‐enhancing influence of OMe/OH groups could be switched off or inverted by conformational twisting. 267 conformational

  将取代基描述为给电子或吸电子导致了通键影响的主导地位。区分通过键和通过空间的贡献的挑战使情况变得更加复杂。在这里，我们探讨了分子相互作用和反应动力学中空间取代基效应的实验意义。构象平衡常数被转换到哈米特取代基常数尺度上，揭示了无法用经典术语描述的主导的空间取代基效应。例如，位于联芳键上的NO 2基团表现出与共振电子供体相似的影响。同时，OMe/OH基团的电增强影响可以通过构象扭曲来关闭或反转。研究发现，与计算的静电势相比，在 11 种溶剂中测量的 267 个构象平衡常数可以更好地预测反应动力学，这表明在其他情况下和基准理论溶剂化模型中的实用性。
• N-苄基-四氢吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：安徽昊帆生物有限公司

  公开号：CN109879797A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明提供一种N‑苄基‑四氢吡啶类化合物及其制备方法，制备方法包括如下步骤：步骤S1，在吡啶类化合物中加入苄溴，发生亲核取代反应，得到吡啶鎓盐；步骤S2，使所述吡啶鎓盐与还原剂发生还原反应，得到所述N‑苄基‑四氢吡啶类化合物。本发明通过适当选择还原剂以及设定反应路线，尤其是在利用硼氢化钾为还原剂得到目标化合物时，反应条件温和，反应选择性高，副产物少，操作简单，总收率较高，路线的可行性更强，易于工业化的生产。
• A Comparison between KBH4 and NaBH4 in Their Reduction of Pyridinium Salts
  作者：Yu Luo、Hao Quan、Bin Zhu、Xiaolin Li、Li Zhan

  DOI：10.3987/com-19-14138

  日期：——

  have been widely used and reported. Figure 1. General synthetic route to piperidine derivative Sodium borohydride was used in most cases as the reducing reagent to reduce pyridinium salts, while in a few reports potassium borohydride was used as the reducing reagent. In addition, the solvents were either methanol or ethanol. Seemingly, these synthetic protocols were well-established, since the reported

  本文比较了硼氢化钾和硼氢化钠在将吡啶鎓盐还原为四氢吡啶的过程中。结果表明，硼氢化钾成本低、反应条件温和、收率提高，更适合该反应。四氢吡啶是一类重要的杂环化合物，具有多种生物活性和药用价值。它们广泛存在于天然产物和合成药物中。更重要的是，四氢吡啶可以很容易地氢化得到哌啶，这是一种广泛使用的合成结构单元。尽管已经报道了多种金属催化剂用于将吡啶还原为哌啶，但这些催化剂通常很昂贵并且反​​应条件也非常苛刻。所以，吡啶鎓盐的间接合成策略是一个很好的替代方案（图 1）。由于 Panouse 和 Lyle 报道了用硼氢化钾和硼氢化钠还原吡啶鎓盐，这种方法已被广泛使用和报道。图 1. 哌啶衍生物的一般合成路线 大多数情况下使用硼氢化钠作为还原剂来还原吡啶鎓盐，而在少数报道中使用硼氢化钾作为还原剂。此外，溶剂是甲醇或乙醇。看起来，这些合成方案是完善的，因为报告的产率通常非常好并且反应条件非常温和。最近，我们必须制备多克级的