3-吡啶-4-基苯胺 | 40034-44-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶-4-基苯胺
• 中文别名: 3-吡啶-4-苯胺
• 英文名称: 3-(pyridin-4-yl)benzenamine
• 英文别名: 4-(3-Amino-phenyl)-pyridin；4-(3-aminophenyl)-pyridine；3-Pyridin-4-ylaniline
• CAS: 40034-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD00956758
• 分子量: 170.214
• InChiKey: BDSBSHZVSVKIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  353.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-4-基苯胺 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 罗索沙星
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。二。合成

  摘要：

  描述了在吡啶环上具有一系列取代基的各种1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的制备。从适当取代的苯胺开始，并使用Gould-Jacobs喹啉合成的前两个步骤，可以获得7-吡啶基-3-喹啉羧酸盐。1位上的乙氧基化和酯基的水解可得到所需的酸产物。这些化合物具有显着的抗菌活性：1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羧酸目前正在临床研究中，而7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸正在进一步评估中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210655
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-硝基苯基)吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-吡啶-4-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654

文献信息

• 1H-Indole-2,3-dione derivatives
  申请人：——

  公开号：US04322533A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  1-R.sub.1 -4- or 5-[4-pyridinyl-(CH.sub.2).sub.n ]-1H-indole-2,3-dione 3-Q derivatives, useful as cardiotonics, bronchodilators, anti-asthmatics, anti-allergics and anti-cholinergics, are prepared by cyclization of N-3- or 4-[4-pyridinyl-(CH.sub.2).sub.n ]phenyl}glyoxalamide oxime with acid; reaction of the product thus obtained with a carbonyl reactive reagent to prepare a compound where Q is other than O; and reaction of a compound where Q is either O or other than O with a lower-alkyl, hydroxy-lower-alkyl or di-lower-alkylamino-lower-alkyl ester of a strong mineral acid or with a carbo-lower-alkoxy-lower-alkyl halide to prepare compounds where R.sub.1 is other than hydrogen.

  1-R.sub.1 -4-或5-[4-吡啶基-(CH.sub.n).sub.n ]-1H-吲哚-2,3-二酮3-Q衍生物，可用作心力衰竭药、支气管扩张剂、抗哮喘药、抗过敏药和抗胆碱药，通过将N-3-或4-[4-吡啶基-(CH.sub.2).sub.n ]苯基}甘二酰胺肟环化与酸反应制备；将所得产物与羰基反应试剂反应以制备Q不为O的化合物；将Q为O或非O的化合物与强矿酸的低烷基、羟基-低烷基或二-低烷氨基-低烷基酯或羧基-低烷氧基-低烷基卤代烷反应以制备R.sub.1不为氢的化合物。
• Novel Diarylurea Based Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB1 Receptor: Evaluation of Importance of 6-Pyrrolidinylpyridinyl Substitution
  作者：Thuy Nguyen、Nadezhda German、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Thomas F. Gamage、Charlotte E. Farquhar、Jun-Xu Li、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00707

  日期：2017.9.14

  Allosteric modulators of the cannabinoid CB1 receptor have recently been reported as an alternative approach to modulate the CB1 receptor for therapeutic benefits. In this study, we report the design and synthesis of a series of diarylureas derived from PSNCBAM-1 (2). Similar to 2, these diarylureas dose-dependently inhibited CP55,940-induced intracellular calcium mobilization and [35S]GTP-γ-S binding

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。
• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• 3-(Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04026900A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  3-(4 OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物在制备(3-氨基苯基)-吡啶方面很有用，进而在制备已知抗菌剂方面也很有用。还显示了通过用甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(较低三级胺基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应开始制备I的过程。还显示了将I转化为其肟的过程，酰化肟并在酸性条件下加热酰化肟以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100668A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of formula I and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I.

  本公开涉及公式I的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式I化合物的组合物。