6-(3-phenylpropyl)-9,10-dihydro-[1,4]dioxino[2',3':4,5]benzo[1,2-f]quinoline | 1372792-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-phenylpropyl)-9,10-dihydro-[1,4]dioxino[2',3':4,5]benzo[1,2-f]quinoline
• 英文别名: 6-(3-Phenylpropyl)-9,10-dihydro-[1,4]benzodioxino[6,7-f]quinoline；6-(3-phenylpropyl)-9,10-dihydro-[1,4]benzodioxino[6,7-f]quinoline
• CAS: 1372792-22-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: NHHIDPFJVBVAMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)pyridin-2-yl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到6-(3-phenylpropyl)-9,10-dihydro-[1,4]dioxino[2',3':4,5]benzo[1,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  导致氮杂多环芳族化合物的闭环和开环反应

  摘要：

  通过超强酸促进的闭环和开环反应级联反应制备了一系列功能化的氮杂多环芳族化合物。提出了一种反应机理，其中涉及反应性双阳离子中间体。在转化中的关键步骤涉及本位的烷基苯基的芳基和消除质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.047

文献信息

• Ring closing and opening reactions leading to aza-polycyclic aromatic compounds
  作者：Anila Kethe、Ang Li、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.047

  日期：2012.4

  A series of functionalized aza-polycyclic aromatic compounds were prepared by a superacid-promoted ring closing and opening reaction cascade. A reaction mechanism is proposed, which involves reactive dicationic intermediates. A key step in the conversions involves ipso protonation of an aryl group and elimination of an alkyl phenyl group.

  通过超强酸促进的闭环和开环反应级联反应制备了一系列功能化的氮杂多环芳族化合物。提出了一种反应机理，其中涉及反应性双阳离子中间体。在转化中的关键步骤涉及本位的烷基苯基的芳基和消除质子化。