3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbonitrile | 101439-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-8-cyan-flavon；3-Methyl-4-oxo-2-phenylchromene-8-carbonitrile
• CAS: 101439-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: DCIHGTYDFTXQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基黄酮-8-羧酸 、 三甲基氰硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三甲基乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 TMSCN 羧酸脱羰氰化

  摘要：

  苯甲酸与 TMSCN 的直接脱羰氰化反应是通过钯催化实现的。通过这种策略，包括具有官能团的腈在内的多种腈以良好至高产率合成。此外，该反应还应用于修饰阿达帕林、丙磺舒、替米沙坦和3-甲基黄酮-8-羧酸等生物活性分子。这些结果表明该新反应在有机合成中具有潜在的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01375