(2S,3Z,7S,8S,9S,10S,13Z,15S)-2,7,10,15-tetramethylhexadeca-3,13-diene-1,8,9,16-tetrol | 127807-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3Z,7S,8S,9S,10S,13Z,15S)-2,7,10,15-tetramethylhexadeca-3,13-diene-1,8,9,16-tetrol
• CAS: 127807-73-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: WJGMWHWJXPNZEY-YPHCBUFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z,7S,8S,9S,10S,13Z,15S)-2,7,10,15-tetramethylhexadeca-3,13-diene-1,8,9,16-tetrol 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (4R,5R)-4-methyl-5-[(2R,5S,6S)-5-methyl-6-[(2S,3S,6R)-3-methyl-6-[(2R,3R)-3-methyl-5-oxooxolan-2-yl]oxan-2-yl]oxan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective complexation of organic ammonium ions by simple tetracyclic podand ionophores

  摘要：

  A series of enantiomerically pure, C2-symmetric tetracyclic podands are synthesized and studied. These host molecules have methyl substitution, which allows only a few low-energy conformations, and they form well-defined complexes with chiral ammonium salts. With derivatives of alpha-phenethylammonium hexafluorophosphate as guests, binding enantioselectivity ranges from approximately 0 to 60% ee. X-ray structures of several podand/chiral ammonium perchlorate complexes are described along with a conformational analysis of the podands and their complexes.

  DOI：

  10.1021/ja00037a014
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]propan-2-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3Z,7S,8S,9S,10S,13Z,15S)-2,7,10,15-tetramethylhexadeca-3,13-diene-1,8,9,16-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Complexation with a Conformationally Homogeneous C2 Podand Ionophore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93394-5