(E)-(R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-hept-2-enoic acid tert-butyl ester | 791131-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-hept-2-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 791131-40-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃Si
• 分子量: 466.736
• InChiKey: MBMOVKKXGPIUKU-ZHHPLPSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-hept-2-enoic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-(R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-hept-2-enoic acid (S)-4-methyl-2,5-dioxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C(1−6) and C(19−24) Fragments of Lituarines A, B, and C

  摘要：

  Lituarines A-C are marine natural products comprising a tricyclic spiroacetal bridged at C(8) and C(18) by a functionalized ester linkage conceptually obtained from a C(19-24) alcohol and a C(1-6) carboxylic acid whose oxidation level varies at C(4) and C(5). Stereoselective routes are described to compounds 26 and 27, fully functionalized ester fragments of lituarine A and lituarines B and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol048396x
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (E)-(R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-hept-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C(1−6) and C(19−24) Fragments of Lituarines A, B, and C

  摘要：

  Lituarines A-C are marine natural products comprising a tricyclic spiroacetal bridged at C(8) and C(18) by a functionalized ester linkage conceptually obtained from a C(19-24) alcohol and a C(1-6) carboxylic acid whose oxidation level varies at C(4) and C(5). Stereoselective routes are described to compounds 26 and 27, fully functionalized ester fragments of lituarine A and lituarines B and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol048396x