N-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(2-naphthyl)acetamide | 676566-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(2-naphthyl)acetamide
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-N-(2-phenylethyl)-N-propylacetamide
• CAS: 676566-00-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: HNKSQZTUYWAADS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(2-naphthyl)acetamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-[2-(2-naphthyl)ethyl]-N-(2-phenylethyl)-N-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  D2 2-(1-萘基)乙基-和2-(2-萘基)乙基胺的多巴胺能和5-HT1A血清素活性

  摘要：

  合成了几种叔 2-苯乙基、2-（1-萘基）乙基和 2-（2-萘基）乙基胺，并在放射性配体结合测定中评估了它们对多巴胺 D1、D2 和血清素 5-HT1A 受体的结合亲和力。所有化合物在 D1 多巴胺放射性配体结合试验中均无活性。2-（1-萘基）乙基类似物对 D2 的结合亲和力低但显着，对 5-HT1A 受体亚型的结合亲和力中等。大多数剩余的化合物在 5-HT1A 受体亚型上表现出结合亲和力，但在 D2 受体结合试验中无活性。基于这些结果并考虑在整个本研究中合成和评估多巴胺能和血清素能活性的化合物的化学特性，可以得出结论，疏水类型的相互作用（堆积或边对面）在形成2-(1-萘基)乙胺的受体-配体复合物。这种结构动机可用于通过轻微的化学修饰来设计和合成新的、更有效的多巴胺能/血清素能配体。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300776
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-萘基)乙酰氯 、 (2-苯乙基)丙胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-propyl-N-(2-phenylethyl)-2-(2-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  D2 2-(1-萘基)乙基-和2-(2-萘基)乙基胺的多巴胺能和5-HT1A血清素活性

  摘要：

  合成了几种叔 2-苯乙基、2-（1-萘基）乙基和 2-（2-萘基）乙基胺，并在放射性配体结合测定中评估了它们对多巴胺 D1、D2 和血清素 5-HT1A 受体的结合亲和力。所有化合物在 D1 多巴胺放射性配体结合试验中均无活性。2-（1-萘基）乙基类似物对 D2 的结合亲和力低但显着，对 5-HT1A 受体亚型的结合亲和力中等。大多数剩余的化合物在 5-HT1A 受体亚型上表现出结合亲和力，但在 D2 受体结合试验中无活性。基于这些结果并考虑在整个本研究中合成和评估多巴胺能和血清素能活性的化合物的化学特性，可以得出结论，疏水类型的相互作用（堆积或边对面）在形成2-(1-萘基)乙胺的受体-配体复合物。这种结构动机可用于通过轻微的化学修饰来设计和合成新的、更有效的多巴胺能/血清素能配体。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300776