(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hexan-2-one | 791131-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hexan-2-one
• CAS: 791131-39-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: DVFMAUFWFUPPPE-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hexan-2-one 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-(R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-hept-2-enoic acid (S)-4-methyl-2,5-dioxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C(1−6) and C(19−24) Fragments of Lituarines A, B, and C

  摘要：

  Lituarines A-C are marine natural products comprising a tricyclic spiroacetal bridged at C(8) and C(18) by a functionalized ester linkage conceptually obtained from a C(19-24) alcohol and a C(1-6) carboxylic acid whose oxidation level varies at C(4) and C(5). Stereoselective routes are described to compounds 26 and 27, fully functionalized ester fragments of lituarine A and lituarines B and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol048396x
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane 、 (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 、 (R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C(1−6) and C(19−24) Fragments of Lituarines A, B, and C

  摘要：

  Lituarines A-C are marine natural products comprising a tricyclic spiroacetal bridged at C(8) and C(18) by a functionalized ester linkage conceptually obtained from a C(19-24) alcohol and a C(1-6) carboxylic acid whose oxidation level varies at C(4) and C(5). Stereoselective routes are described to compounds 26 and 27, fully functionalized ester fragments of lituarine A and lituarines B and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol048396x