(2R,3R,4S)-3-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 1373929-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-oxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1373929-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: UUINGBNVSRDLOP-WKPIXPDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(4R,7S,8R)-8-((benzyloxy)methyl)-8-hydroxy-7-methyl-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(benzyloxy)-3-oxobutanoate 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (2R,3R,4S)-3-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c

文献信息

• Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin
  作者：Plamen Angelov、Yui Kwan Sonia Chau、Paul J. Fryer、Mark G. Moloney、Amber L. Thompson、Paul C. Trippier

  DOI：10.1039/c2ob00042c

  日期：——

  Biomimetic intramolecular aldol reactions on oxazolidine templates derived from serine may be used to generate densely functionalised pyroglutamates, which are simpler mimics of the right hand side of oxazolomycin. Some of the compounds from this sequence exhibit in vivo activity against S. aureus and E. coli, suggesting that pyroglutamate scaffolds may be useful templates for the development of novel antibacterials, and cheminformatic analysis has been used to provide some structure–activity data.

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。
• Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems
  作者：Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Frances Willenbrock、Valentine M. Macaulay、Kirsten E. Christensen、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c7ob01148b

  日期：——

  Fused systems are formed preferentially, under standard conditions, but spiro systems are accessible only when the formation of the fused system is blocked and with careful optimisation of reaction conditions.

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。