2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-galactopyranose | 1190619-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-galactopyranose
• CAS: 1190619-59-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 501.511
• InChiKey: GTYAFZSUNIIJHW-ADAARDCZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-galactopyranose 在 sodium azide 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有新型三唑 STn 类似物的 MUC1 衍生糖肽的合成

  摘要：

  带有修饰的肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA) 的 MUC1 糖肽的合成代表了一种有效的策略，可以开发触发强免疫反应的潜在抗肿瘤疫苗。在此背景下，我们在本文中介绍了作为 STn 抗原类似物的三唑糖基氨基酸 Neu5Ac-α/β2-triazole-6-βGalNAc-ThrOH 1 的多步合成，以及其在相应 MUC1 肽上的组装以产生 NAcProAsp [Neu5Acα/ β2-triazole-6-βGalNAc]ThrArgProGlyOH 2. 尽管分子动力学模拟显示与 SM3 单克隆抗体的相互作用不同，但这种非天然的三唑糖肽可能代表了癌症免疫治疗的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108155
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以900 mg的产率得到2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  的底物特异性Ñ朝向-acetylhexosamine激酶Ñ -acetylgalactosamine衍生物

  摘要：

  我们在这里报告细菌N-乙酰己糖胺激酶，NahK，对结构修饰的GalNAc类似物具有广泛的底物特异性，并使用该激酶生产GalNAc-1-磷酸文库。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.104