3-acetyl-4(2-hydroxybenzoyl)-2H-1-benzopyran-2-one | 1352444-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4(2-hydroxybenzoyl)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-(2-hydroxybenzoyl)chromen-2-one；3-acetyl-4-(2-hydroxybenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 1352444-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: NDRNSBRQBDUFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-acetyl-4(2-hydroxybenzoyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  将羟基转化为α-吡喃酮环上的酰基：制备3,4-二酰基香豆素的新途径

  摘要：

  羟基转化为酰基的转化，已在多种底物的苯核上进行了广泛研究，现已成功地首次应用于杂环，特别是香豆素的吡喃环上，生成了新颖的3， 4-二香豆香豆素产量高。该反应涉及形成新的CC键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.086

文献信息

• Transformation of a hydroxyl into an acyl group on α-pyrone ring: a novel route to 3,4-diacylcoumarins
  作者：Antigoni Kotali、Despina A. Nasiopoulou、Philip A. Harris、Madeleine Helliwell、John A. Joule

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.086

  日期：2012.1

  The transformation of a hydroxyl into an acyl group, a transformation which has been extensively investigated on the benzene nucleus of several substrates, is now applied successfully for the first time to a heterocyclic ring and specifically to the pyrone ring of coumarin to yield novel 3,4-diacylcoumarins in good yields. The reaction involves formation of a new C–C bond.

  羟基转化为酰基的转化，已在多种底物的苯核上进行了广泛研究，现已成功地首次应用于杂环，特别是香豆素的吡喃环上，生成了新颖的3， 4-二香豆香豆素产量高。该反应涉及形成新的CC键。