(1R,4S,7R)-7-Phenyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 125159-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,7R)-7-Phenyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 125159-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KFESUIDJVMTKPE-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 2-(5-oxo-2H-furan-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以71.2%的产率得到(1R,4S,7R)-7-Phenyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of trisubstituted cyclohexanes and cyclopentanes. Its application to the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  1、4-将有机铜试剂添加到γ-取代的α、β-不饱和γ-内酯中，然后对生成的烯醇进行分子内捕获，以立体可控的方式得到顺式、顺式-1、2、3-三取代的环戊烷和环己烷。这种环戊烷的新环化反应为合成 11-脱氧前列腺素的关键中间体提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1185