leonuriside B | 222639-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: leonuriside B
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-[(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 222639-43-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₁₆
• 分子量: 594.567
• InChiKey: NRAHCARXGIIWGH-IYDDFRIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzylphenylethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 1,2-乙二硫醇 、 potassium carbonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以78%的产率得到leonuriside B
  参考文献：
  名称：

  通过中断的 Pummerer 反应远程激活潜伏活性糖基化中解除武装的硫糖苷

  摘要：

  S-糖苷，即 S-2-(2-丙硫基) 苄基 (SPTB) 糖苷，通过简单的选择性氧化被转化为相应的氧化糖基供体 S-2-(2-丙基亚磺酰基) 苄基 (SPSB) 糖苷。用三氟甲磺酸酐处理解除武装的 SPSB 供体和各种受体，以良好到极好的产率提供所需的糖苷。同时，对硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和二硫化物的观察表明离去基团是通过中断的普默勒反应激活的。解除武装的 SPSB 硫糖基供体可以在各种硫糖苷的存在下以远程激活模式被选择性地激活。最后，使用这种新开发的方法以收敛的方式有效地合成了两种天然的保肝糖苷，Leonoside E 和 Leonuriside B。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08305

文献信息

• Collective syntheses of phenylethanoid glycosides by interrupted Pummerer reaction mediated glycosylations
  作者：Yueqi Zhao、Jing Zeng、Yan Liu、Xiong Xiao、Guangfei Sun、Jiuchang Sun、Penghua Shu、Dengxian Fu、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1080/07328303.2018.1541997

  日期：2018.10.13

  The collective total syntheses of nine natural phenylethanoid glycosides (PhEGs) together with proposed Incanoside B in a divergent mode were described. By using a core disaccharide as common intermediate, our developed interrupted Pummerer reaction mediated (IPRm) glycosylations adopting latent-active strategy enables the efficient, concise and divergent syntheses of these bioactive PhEGs. Among them, five natural PhEGs, Darendoside B (1), Cistanoside G (3), Decaffeoyl acteoside (4), Kankanoside F (5) and 4 '''-epi-Leonoside F (7) were the first time being synthesized. According to the synthesis of 4 '''-epi-Leonoside F (7), we also elucidated the real structure of carbohydrate component of the PhEG isolated from Rehmannia glutinosa which was misled as "Leonoside F".[GRAPHICS].