dimethyl 2-(N-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)maleate | 1372628-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dimethyl 2-(N-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)maleate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[[1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enedioate
• CAS: 1372628-17-5
• 化学式: C₂₈H₂₄FNO₆S
• 分子量: 521.566
• InChiKey: VATWNCGRXYSGRA-LGUFXXKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(N-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)maleate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到dimethyl 5-(4-fluorophenyl)-4-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基的高度区域选择性迁移：容易获得官能化的吡咯

  摘要：

  良好的迁移：据报道，用于合成官能化吡咯的磺酰基具有高度的区域选择性迁移（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。可以高选择性地控制磺酰基向不同位置的迁移，因此可以高产率地形成α-和β-（芳基磺酰基）甲基吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201108144
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 丁炔二酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(N-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)maleate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基的高度区域选择性迁移：容易获得官能化的吡咯

  摘要：

  良好的迁移：据报道，用于合成官能化吡咯的磺酰基具有高度的区域选择性迁移（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。可以高选择性地控制磺酰基向不同位置的迁移，因此可以高产率地形成α-和β-（芳基磺酰基）甲基吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201108144

文献信息

• Highly Regioselective Migration of the Sulfonyl Group: Easy Access to Functionalized Pyrroles
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201108144

  日期：2012.2.13

  Good migrations: The highly regioselective migration of a sulfonyl group for the synthesis of functionalized pyrroles is reported (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide). The migration of the sulfonyl group to different positions can be controlled with high selectivity, thus allowing the formation of both α‐ and β‐(arylsulfonyl)methyl pyrroles with high yields.

  良好的迁移：据报道，用于合成官能化吡咯的磺酰基具有高度的区域选择性迁移（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。可以高选择性地控制磺酰基向不同位置的迁移，因此可以高产率地形成α-和β-（芳基磺酰基）甲基吡咯。
• One-pot synthesis of pyridines from 3-aza-1,5-enynes
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.038

  日期：2013.12

  Efficient one-pot transformation of 3-aza-1,5-enynes to poly-substituted pyridines in good to excellent yields has been developed. This reaction involved cyclization of 3-aza-enynes and elimination of sulfinyl acids steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.