(2S)-2-amino-6-[18-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-11,14,22,26-tetrachloro-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]hexanoic acid | 1361053-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-6-[18-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-11,14,22,26-tetrachloro-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]hexanoic acid
• CAS: 1361053-34-0
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₄N₄O₈
• 分子量: 786.452
• InChiKey: QVTUVCKGXUEPBD-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S)-6,6'-(5,6,12,13-tetrachloro-1,3,8,10-tetraoxo-1,3,8,10-tetrahydroanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-2,9-diyl)bis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-amino-6-[18-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-11,14,22,26-tetrachloro-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled monolayer and multilayer films based onl-lysine functionalized perylene bisimide

  摘要：

  合成了L-赖氨酸功能化四氯苝双酰亚胺(Lys-4ClPBI-Lys)，并研究了其在不同pH值下的水自组装行为。两性离子型Lys-4ClPBI-Lys两亲物在pH值9到1的水中自发自组装成均匀的单层膜，而在pH值高于10的溶液中它没有形成任何有序的聚集体。单层膜的形成为据认为是由于定向π-π相互作用和分子间氢键的协同作用。相反，由于 Cu2+ 和 α-氨基酸部分之间的膜间连接，铜 (II) 离子的添加​​诱导了多层膜的形成。使用紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱、低温透射电子显微镜、原子力显微镜和 X 射线衍射对相应的自组装行为和组装结构进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c1jm14521e

文献信息

• Self-assembled monolayer and multilayer films based on<scp>l</scp>-lysine functionalized perylene bisimide
  作者：Yan Sun、Zhibo Li、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c1jm14521e

  日期：——

  L-Lysine functionalized tetrachloroperylene bisimide (Lys-4ClPBI-Lys) was synthesized, and its aqueous self-assembly behaviours were investigated at different pH values. The zwitterionic-type Lys-4ClPBI-Lys amphiphile spontaneously self-assembled into a uniform monolayer film in water at pH ranging from 9 to 1, whereas it did not formed any ordered aggregates in solution with pH above 10. Formation of the monolayer film was believed due to synergistic interaction of directional π–π interactions and intermolecular hydrogen bonding. In contrast, the addition of copper(II) ions induced the formation of multilayer films due to inter-film ligation between Cu2+ and the α-amino acid moiety. The corresponding self-assembly behaviours and assemblies' structures were characterized using UV-vis absorption and fluorescence emission spectroscopy, cryogenic transmission electron microscopy, atomic force microscopy, and X-ray diffraction.

  合成了L-赖氨酸功能化四氯苝双酰亚胺(Lys-4ClPBI-Lys)，并研究了其在不同pH值下的水自组装行为。两性离子型Lys-4ClPBI-Lys两亲物在pH值9到1的水中自发自组装成均匀的单层膜，而在pH值高于10的溶液中它没有形成任何有序的聚集体。单层膜的形成为据认为是由于定向π-π相互作用和分子间氢键的协同作用。相反，由于 Cu2+ 和 α-氨基酸部分之间的膜间连接，铜 (II) 离子的添加​​诱导了多层膜的形成。使用紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱、低温透射电子显微镜、原子力显微镜和 X 射线衍射对相应的自组装行为和组装结构进行了表征。