5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1046061-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3,4,5-trihydrofuran-2-one；5-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1046061-43-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: NSUSIKMAGPBJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-pentene 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  番茄酸和立体异构体的全合成（第 1 部分）：外消旋烯酰胺的双重不对称氢化

  摘要：

  据报道，外消旋烯酰胺的设计、合成和双不对称氢化可用于番茄酸及其异构体的立体发散合成。氢化结果（产率，ee）用于识别匹配和不匹配的产物，该信息对于阐明反应机理非常重要。还提出，如果反应机理已知，则无需通过匹配/不匹配分析进行光谱分析即可鉴定产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133622

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 29. Cells Sort Diacylglycerol-Lactone Chemical Zip Codes to Produce Diverse and Selective Biological Activities
  作者：Dehui Duan、Dina M. Sigano、James A. Kelley、Christopher C. Lai、Nancy E. Lewin、Noemi Kedei、Megan L. Peach、Jeewoo Lee、Thushara P. Abeyweera、Susan A. Rotenberg、Hee Kim、Young Ho Kim、Saïd El Kazzouli、Jae-Uk Chung、Howard A. Young、Matthew R. Young、Alyson Baker、Nancy H. Colburn、Adriana Haimovitz-Friedman、Jean-Philip Truman、Damon A. Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Nicholas A. Perry、Robert J. Surawski、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm8001907

  日期：2008.9.11

  activities. Subtle differences in chemical diversity in two areas of the molecule, the combination of which generates what we have termed "chemical zip codes", are able to transform a relatively small chemical space into a larger universe of biological activities, as membrane-containing organelles within the cell appear to be able to decode these "chemical zip codes". It is postulated that after binding

  使用 IRORI 技术通过固相方法生成的二酰基甘油-内酯 (DAG-内酯) 文库产生了多种独特的生物活性。分子的两个区域化学多样性的细微差异，它们的结合产生了我们称之为“化学邮政编码”的东西，能够将相对较小的化学空间转化为更大的生物活动领域，因为其中含有膜的细胞器该细胞似乎能够解码这些“化学邮政编码”。据推测，在与蛋白激酶 C (PKC) 同工酶或其他含有甘油二酯反应性膜相互作用域（C1 域）的非激酶靶蛋白结合后，产生的复合物被定向到不同的细胞内位点，在那里可以接触到不同的底物组。