N-thioformyl glucopyranosylamine | 129354-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-thioformyl glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(methanethioylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129354-17-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉S
• 分子量: 391.399
• InChiKey: OMCYDEGCMHFRHQ-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-thioformyl glucopyranosylamine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到tetra-O-acetyl-N-methyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  用三正丁基氢化锡将异硫氰酸酯还原为硫代甲酰胺

  摘要：

  Thioformamides已从异硫氰酸酯和三-制备Ñ -butyltin氢化高收率温和的条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97391-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到N-thioformyl glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  用三正丁基氢化锡将异硫氰酸酯还原为硫代甲酰胺

  摘要：

  Thioformamides已从异硫氰酸酯和三-制备Ñ -butyltin氢化高收率温和的条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97391-x

文献信息

• Synthesis of glycoamidines using a mercury-promoted reaction
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、Carlos J. Durán、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00419-9

  日期：1995.7

  Glycoamidines are readily prepared by a mercury-promoted reaction of the corresponding thioamides with amines. The reaction appears to involve the participation of bidentate mercury complexes with N-monosubstituted thioamides, whereas N,N-disubstituted derivatives form presumably monocoordinated species. In the light of these assumptions, two different mechanistic pathways can be applicable depending

  乙am很容易通过相应硫代酰胺与胺的汞促进反应来制备。将反应出现带有涉及双齿汞络合物的参与Ñ单取代的硫代酰胺，而N，N-二取代衍生物形成大概monocoordinated物种。根据这些假设，取决于起始的硫代酰胺，可以采用两种不同的机理途径。另外，该方案增强了在过渡金属离子存在下有机硫化合物转化的多功能性，并说明了新颖的功能。
• AVALOS, M.;BABIANO, R.;GARCIA-VERDUGO, C.;JIMENEZ, J. L.;PALACIOS, J. C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2467-2470
  作者：AVALOS, M.、BABIANO, R.、GARCIA-VERDUGO, C.、JIMENEZ, J. L.、PALACIOS, J. C.

  DOI：——

  日期：——