6-bromo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl fluoride | 493033-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: 6-bromo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethyl)silyl-2,6-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl fluoride；TBDMS(-3)[TBDMS(-4)]b-Glc1F2I6Br；[(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(bromomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-fluoro-5-iodooxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 493033-92-4
• 化学式: C₁₈H₃₇BrFIO₃Si₂
• 分子量: 583.468
• InChiKey: IPFDWLRCCOSIBF-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 silver perchlorate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 (3S,4R,5R,6R,7S)-4-(benzoyl)oxy-6-hydroxy-7-[(2'R,4'R,5'S,6'R)-4'-O-(2'',6''-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl acetate 在 肼 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6-bromo-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l

文献信息

• 2-Deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl Fluorides:  Mild and Highly Stereoselective Glycosyl Donors for the Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides from β-Hydroxy Ketones
  作者：Nicolas Blanchard、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol027257h

  日期：2003.1.1

  2-Deoxy-2-iodo-beta-glucopyranosyl fluoride 14 is a highly stereoselective glucopyranosyl donor that may be activated under mild conditions. Application of this new glycosyl donor to the glycosidation reactions of a variety of acceptors including beta-hydroxy ketones affords beta-glycosides with high efficiency and stereoselectivity.