(1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-7-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(bromomethyl)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-iodooxan-2-yl]oxy-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,8-dimethyl-5-oxodecan-2-yl]-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-triethylsilyloxy-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one | 749900-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-7-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(bromomethyl)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-iodooxan-2-yl]oxy-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,8-dimethyl-5-oxodecan-2-yl]-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-triethylsilyloxy-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
• CAS: 749900-32-1
• 化学式: C₇₄H₁₄₀BrIO₁₃Si₅
• 分子量: 1585.15
• InChiKey: KYHCSFBXWAFLBO-IPEDVMORSA-N

物化性质

• 沸点：
  1057.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-7-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(bromomethyl)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-iodooxan-2-yl]oxy-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,8-dimethyl-5-oxodecan-2-yl]-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-triethylsilyloxy-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 339.5h， 生成 formamicin
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 silver perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15R,16S,20S)-8-[(2R,3R,4S,7R,8S,9R)-7-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(bromomethyl)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-iodooxan-2-yl]oxy-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,8-dimethyl-5-oxodecan-2-yl]-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-20-triethylsilyloxy-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l