Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-5-bromo-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester | 79386-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-5-bromo-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester
• CAS: 79386-56-4
• 化学式: C₂₁H₃₅BrO₈
• 分子量: 495.408
• InChiKey: KCJFIKBVFFKDNI-RAESAUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-5-bromo-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4S,5R,6S)-4-((E)-(S)-4-Bromo-1-methyl-but-2-enyl)-6-[(S)-1-((2R,3R,4S,6R)-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。三、从降解产物部分合成利福霉素 Ansa 链化合物

  摘要：

  Ansa-链状化合物甲基[甲基2,4,6,8,10,11,12,13,14-nonadeoxy-4,6,8,10,14-penta-C-methyl-3-O-methyl- L-甘露糖-β-D-半乳糖-(11E,13Z)-11,13-十五碳二烯吡喃糖苷]糖醛酸 (1a) 及其 (R)-2-溴衍生物 1b，被转化为相应的 7,9-二乙酸酯 3a和 3b 或 7,9-丙酮化物 7a 和 7b。3a 或 3b 的臭氧分解得到甲基 7,9-di-O-acetyl-2,4,6,8,10-pentadeoxy-4,6,8,10-tetra-C-methyl-3-O-methyl- L-甘露糖-β-D-半乳糖-十一醛二吡喃糖苷-(1,5) (4a) 或其 (R)-2-溴衍生物 (4b) 分别。4b 与（甲氧基羰基亚甲基）三苯基膦的 Wittig 缩合，然后与三丁基锡烷脱溴，得到甲基 [methyl-7,9-di-O-acetyl-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1743
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2,4,6,8,10,11,12-heptadeoxy-7,9-di-O-isopropylidene-4,6,8,10-tetra-C-methyl-3-O-methyl-L-glycero-L-talo-β-L-manno-(E)-11-tridecenodialdopyranoside-(1,5) 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4R)-3-acetoxy-1-[(S)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-5-bromo-4,6-dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。三、从降解产物部分合成利福霉素 Ansa 链化合物

  摘要：

  Ansa-链状化合物甲基[甲基2,4,6,8,10,11,12,13,14-nonadeoxy-4,6,8,10,14-penta-C-methyl-3-O-methyl- L-甘露糖-β-D-半乳糖-(11E,13Z)-11,13-十五碳二烯吡喃糖苷]糖醛酸 (1a) 及其 (R)-2-溴衍生物 1b，被转化为相应的 7,9-二乙酸酯 3a和 3b 或 7,9-丙酮化物 7a 和 7b。3a 或 3b 的臭氧分解得到甲基 7,9-di-O-acetyl-2,4,6,8,10-pentadeoxy-4,6,8,10-tetra-C-methyl-3-O-methyl- L-甘露糖-β-D-半乳糖-十一醛二吡喃糖苷-(1,5) (4a) 或其 (R)-2-溴衍生物 (4b) 分别。4b 与（甲氧基羰基亚甲基）三苯基膦的 Wittig 缩合，然后与三丁基锡烷脱溴，得到甲基 [methyl-7,9-di-O-acetyl-2

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1743