3-hydroxy-3-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1621167-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• CAS: 1621167-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SDVVQNWQROMQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到3-hydroxy-3-[(2-methoxyphenyl)ethynyl]-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C–H Activation of Arylacetylenes: A Fast Assembly of 3-(Arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones Using CuI/DBU

  摘要：

  A highly efficient and atom-economic methodology has been developed for the synthesis of 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones from isatins by C-H activation of arylacetylenes using a catalytic quantity of copper(I) iodide (5 mol%) and DBU (20 mol%) at 25 degrees C, affording the products in excellent yields in very short reaction time (5 min).

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338563