allyl 2-benzoylbutanoate | 1332702-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-benzoylbutanoate
• CAS: 1332702-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UOQJPOZIFUIESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-benzoylbutanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethyl-1-phenyl-2-trifluoromethyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基β-酮酯的分子内脱羧烯丙基化构建含三氟甲基的季碳中心

  摘要：

  在三（二亚苄基丙酮）二钯[Pd 2（dba）3 ]和1,2-双（二苯膦基）乙烷（dppe）存在下，开发了一种新的钯催化的烯丙基α-三氟甲基-β-酮酯的脱羧烯丙基化反应。四氢呋喃。以良好的产率生产具有季碳中心的α-三氟甲基酮，未观察到由于β-消除氟离子而产生的可怕的α，β-不饱和-β，β-二氟酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100359
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 丙-2-烯-1-基3-羰基-3-苯基丙酸酯 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 magnesium sulfate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到allyl 2-benzoylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Umpolung α-Alkylation of Ketones

  摘要：

  We disclose a hypervalent iodine mediated α-alkylative umpolung reaction of carbonyl compounds with dialkylzinc as the alkyl source. The reaction is applicable to all common classes of ketones including 1,3-dicarbonyl compounds and regular ketones via their lithium enolates. The α-alkylated carbonyl products are formed in up to 93% yield. An ionic mechanism is inferred based on meticulous analysis, NMR studies, trapping and crossover experiments, and computational studies.

  DOI：

  10.1021/ol503384c