1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucofuranose | 91364-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 91364-08-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₅
• 分子量: 564.541
• InChiKey: ZCQIEGZNOFRMIZ-USTKDNCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  180.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucofuranose 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以73%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-O-<1(R)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene>-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Descotes, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 973 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  新合成的螺旋原酸酯中的d-葡糖苷，光环化立体选择性d'羟烷基-d-葡糖苷

  摘要：

  摘要在氧化汞（II）和碘的存在下照射羟烷基葡糖苷可得到葡糖苷化的C-1-螺原酸酯。在起始糖苷具有CH2OH的情况下，环化通过α攻击具有区域和立体特异性。C-1-螺原酸酯可容易地以“一锅合成”的形式从葡糖基卤化物获得。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85081-8