rac-10-ethyl-9-(1'-oxocyclopent-2'-yl)acridane | 1252763-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-10-ethyl-9-(1'-oxocyclopent-2'-yl)acridane
• 英文别名: 2-(10-ethyl-9H-acridin-9-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1252763-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: JXAHKRMDMGJGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethylacridan 、 环戊酮 在 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 反应 32.0h， 以39%的产率得到rac-10-ethyl-9-(1'-oxocyclopent-2'-yl)acridane
  参考文献：
  名称：

  酮和氢过氧化物在布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应中的协同作用

  摘要：

  废物没有浪费：对x吨与环戊酮的自氧化偶联的机理研究揭示了废物过氧化氢的自感应作用。它在酸和酮的存在下产生自由基，通过提供通往反应性氢过氧化物中间体的附加途径来加速反应。该发现可用于实现其他布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201306752

文献信息

• Autoxidative Carbon-Carbon Bond Formation from Carbon-Hydrogen Bonds
  作者：Áron Pintér、Abhishek Sud、Devarajulu Sureshkumar、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201000711

  日期：——

  Only oxygen and acid! The oxidative coupling of xanthene and other activated benzylic compounds with carbon nucleophiles such as ketones, can be performed under ambient conditions without solvent by simply using oxygen and catalytic amounts of methanesulfonic acid. The proposed reaction mechanism involves substrate activation by formation of hydroperoxides; the method can therefore be regarded as an

  只有氧气和酸！an吨和其他活化的苄基化合物与碳亲核试剂（如酮）的氧化偶联可在环境条件下，无需溶剂，只需使用氧气和催化量的甲磺酸即可进行。拟议的反应机理涉及通过氢过氧化物的形成来活化底物。因此，该方法可被视为“自氧化偶联反应”。