N-benzyl-2-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 1383933-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 1383933-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O
• 分子量: 296.344
• InChiKey: WYHFDAGKVREOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide 、 diphenyl iodoniumarsenic hexafluoride 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 碳酸氢钠 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(3aS,8aR)-1-benzyl-5-fluoro-8-methyl-3a-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 四正丁基硫酸铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g