(R,E)-5-(cyclohept-2-enylidenemethyl)-4-hydroxy-5-methylthiophen-2(5H)-one | 1091603-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-5-(cyclohept-2-enylidenemethyl)-4-hydroxy-5-methylthiophen-2(5H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(E)-cyclohept-2-en-1-ylidenemethyl]-4-hydroxy-5-methylthiophen-2-one
• CAS: 1091603-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: OYPGKGVZFWZXLZ-ASCRHOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-benzyl 2-acetylthio-3-(cyclohept-2-enylidene)-2-methylpropanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(R,E)-5-(cyclohept-2-enylidenemethyl)-4-hydroxy-5-methylthiophen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Pairs of 5-(Alk-2-enyl)thiolactomycin and 5-[(E)-Cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin Congeners

  摘要：

  标题化合物是通过之前探索的合成硫代霉素对映体及其 3-去甲基衍生物的高效路线合成的。虽然所有合成的同系物都缺乏体外抗菌活性，但这些研究使我们发现了 5-(alk-2-enyl)-TLM（ent-4d），它对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶（FAS）的抑制活性与之前报道的强效抑制剂 C75 相当。研究还发现，5-[(E)-环烷-2-亚烯基甲基]-TLM（ent-5c）对哺乳动物 I 型脂肪酸合成酶的抑制活性略低于 C75。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.920

文献信息

• Synthesis and biological activity of enantiomeric pairs of 5-[(E)-cycloalk-2-enylidenemethyl]thiolactomycin congeners
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.103

  日期：2008.10

  The title congeners were synthesized by employing our efficient synthetic route previously explored for preparing enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative. While all the synthesized congeners lacked in vitro antibacterial activity, some of the congeners bearing an (E)-cyclohept-2-enylidenemethyl or an (E)-cyclooct-2-enylidenemethyl group were found to exhibit more potent type

  通过使用我们先前探索的用于制备硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物的对映异构体对的有效合成途径，合成了标题同源物。虽然所有合成的同类物均缺乏体外抗菌活性，但发现一些带有（E）-环庚-2-烯基甲基或（E）-环辛-2-烯基甲基的同类物比Is FAS具有更强的抑制活性（S）-3-demethylthiolactomycin具有非天然构型。