(3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-mannopyranoside | 1431846-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1431846-05-7
• 化学式: C₄₉H₅₂O₁₀
• 分子量: 800.946
• InChiKey: OOQVKBITAPLFHQ-JTEKYJFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-mannopyranoside 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -5.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以99%的产率得到methyl-(1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-3-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-methyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-bromomethylene-α-Dmannopyranoside 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-methylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697