(1R,2aS,8bS)-1-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-8b-methoxy-4-methyl-2,2a,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[c]quinolin-3-one | 86433-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2aS,8bS)-1-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-8b-methoxy-4-methyl-2,2a,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[c]quinolin-3-one
• CAS: 86433-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: POVWUKGCASACLL-AXAPSJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aS,8bS)-1-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-8b-methoxy-4-methyl-4,8b-dihydro-2aH-cyclobuta[c]quinolin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以83%的产率得到(1R,2aS,8bS)-1-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-8b-methoxy-4-methyl-2,2a,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a functionalized carbon chain at the 3-position of 4-methoxy-2-quinolones via photochemical 2+2 cycloaddition to alkynes and the synthesis of (.+-.)-edulinine.

  摘要：

  在单取代乙炔存在下，在甲醇中辐照 4-甲氧基-2-喹啉酮或其衍生物，可得到头尾加合物：1-取代的 2a，8b-二氢环丁基 [c] 喹啉-3(4H)-酮衍生物。研究人员开发出了一种使加合物中的 C1-C8b 键裂变的方法。根据这些发现，由 4-甲氧基-1-甲基-2-喹啉酮和 2-甲基-3-丁炔-2-醇得到的环加合物被转化为 (±)-edulinine 。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.366