4-(3-苯基丙氧基)苯甲酸甲酯 | 101335-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-苯基丙氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(3-phenylpropoxy)benzoate
• 英文别名: 4-(3-Phenylpropoxy)benzoic acid, methyl ester
• CAS: 101335-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OPOQLTUWTGBFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-苯基丙氧基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-[4-(3-phenylpropyloxy)phenyl]benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase: Identification of 2-[(4-diarylmethoxy)phenyl]-benzimidazole

  摘要：

  A series of 1-cycloalkyl-2-phenyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against HCV NS5B RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). A SAR study was performed and led to identify the 2-[(4-diarylmethoxy)phenyl]-benzimidazoles as potent inhibitors. They inhibit subgenomic HCV RNA replication in the replicon cells at low micromolar concentrations (EC50 as low as 1.1 mu M). They are selective against. DNA polymerases (IC50 > 10 mu M) and exhibit low cytotoxicity. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(cinnamyloxy)benzoate 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-(3-苯基丙氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对环境负责，安全和化学选择性的烯烃催化加氢：室温下可回收水中的ppm级Pd催化

  摘要：

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。

  DOI：

  10.1039/d0gc02087g

文献信息

• Arylhydroxamates useful as antiallergy agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04607053A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  Arylhydroxamates are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkenyl, cycloalkenyl, aralkyl, or ##STR2## wherein n is 1 to 4 and X is hydroxy, alkoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or C.sub.1 -C.sub.4 -dialkylamino. R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl or C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, aryl, aryl-alkyl, cycloalkyl, aryl-alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, aryl-alkoxy or cycloalkyloxy. These compound are useful as inhibitors of .DELTA..sup.5 -lipoxygenase and as such are useful as antiallergy agents.

  提供具有结构##STR1##的芳基羟酰胺，其中R.sup.1是氢、低烷基、芳基、低烯基、环烯基、芳基烷基，或##STR2##其中n为1至4，X为羟基、烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基或C.sub.1-C.sub.4-二烷基氨基。R.sup.2是氢或低烷基；R.sup.3是C.sub.1-C.sub.20烷基或C.sub.3-C.sub.20烯基、芳基、芳基烷基、环烷基、芳基烯基、低烷氧基、低烯氧基、芳基烷氧基或环烷氧基。这些化合物可用作.DELTA..sup.5-脂氧合酶的抑制剂，因此可用作抗过敏药物。
• Bent-core mesogens with an aromatic unit at the terminal position
  作者：Kvetoslava Bajzíková、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Damian Pociecha、Ewa Gorecka

  DOI：10.1039/c6nj03908a

  日期：——

  Bent-core liquid crystals with a naphthalene central unit and an aromatic ring at the terminal position of molecular chains were synthesised with the aim of enhancing nanosegregation.

  具有萘中心单元和分子链末端位置芳香环的弯曲核液晶被合成，旨在增强纳米分离。
• New potent antagonists of leukotrienes C4 and D4. 1. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Hisao Nakai、Mitoshi Konno、Shunji Kosuge、Shigeru Sakuyama、Masaaki Toda、Yoshinobu Arai、Takaaki Obata、Nobuo Katsube、Tsumoru Miyamoto

  DOI：10.1021/jm00396a013

  日期：1988.1

  (p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid (3a) had moderate antagonist activities against LTD4-induced smooth muscle contraction on guinea pig ileum and LTC4-induced bronchoconstriction in anesthetized guinea pigs. Modifications were made in the hydrophobic part (cinnamoyl moiety) and the hydrophilic part (anthranilate moiety) of 3a. A series of 8-(benzoylamino)-2-tetrazol-5-yl-1,4-benzodioxans and 8-(ben

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。
• Selective Optimization of Pranlukast to Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Simone Schierle、Jurema Schmidt、Astrid Kaiser、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.201800549

  日期：2018.12.6

  receptor 1 (CysLT1R) antagonist pranlukast on the farnesoid X receptor (FXR). Systematic structural modification of the drug allowed remarkable optimization of its partial FXR agonism to sub‐nanonmolar potency. The resulting FXR modulators lack any activity on CysLT1R and are characterized by high selectivity, high metabolic stability, and low toxicity. With their favorable in vitro profile, these SOSA‐derived

  选择性的副反应优化（SOSA）为早期药物发现提供了另一种选择，并且可以快速获取具有所需特性的具有生物活性的新化学实体。SOSA旨在通过结构修改来扭转药物的副反应，并设计出药物的原始主要作用。我们确定了半胱氨酸白三烯受体1（CysLT 1 R）拮抗剂普仑司特对法呢类X受体（FXR）的中等副作用。该药物的系统结构修饰使其部分FXR激动剂显着优化至亚纳摩尔浓度。所得的FXR调节剂对CysLT 1没有任何活性R 1和R 2具有高选择性，高代谢稳定性和低毒性的特征。这些SOSA衍生的FXR调节剂具有良好的体外特性，构成了一种新的FXR配体化学型，似乎适用于进一步的临床前评估。
• Development and in vitro Profiling of Dual FXR/LTA4H Modulators
  作者：Simone Schierle、Steffen Brunst、Moritz Helmstädter、Roland Ebert、Jan S. Kramer、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.202100118

  日期：2021.8.5

  developed dual FXR/LTA4H modulators as pharmacological tools, enabling evaluation of this polypharmacology concept to treat NASH and related pathologies. The optimized FXRa/LTA4Hi exhibits well-balanced dual activity on the intended targets with sub-micromolar potency and is highly selective over related nuclear receptors and enzymes rendering it suitable as tool to probe synergies of dual FXR/LTA4H targeting

  设计的多药理学是一种有吸引力的策略，通过用单个分子定向调节多个相关靶点来提高多因素疾病的治疗效果。这种方法似乎特别适合非酒精性脂肪性肝炎（NASH），其病理特征包括肝脂肪变性、炎症和纤维化。根据临床前和临床观察，在各种潜在的药效机制中，法尼醇 X 受体 (FXRa) 的激活和白三烯 A4 水解酶 (LTA4Hi) 的抑制有望对抗 NASH。我们开发了双 FXR/LTA4H 调节剂作为药理学工具，能够评估这种治疗 NASH 和相关病理的多药理学概念。优化的 FXRa/LTA4Hi 对预期靶标表现出均衡的双重活性，具有亚微摩尔效力，并且对相关核受体和酶具有高度选择性，使其适合作为探测 FXR/LTA4H 双靶向协同作用的工具。