4-(3-phenylpropyloxy)benzoic acid | 30762-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-phenylpropyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(3-phenylpropoxy)benzoic acid
• CAS: 30762-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD06801203
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ISYNAKAYWOEKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  436.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenylpropyloxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(3-Phenyl-propoxy)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定恶性疟原虫网织红细胞结合样同源物 5 蛋白小分子抑制剂的高通量筛选试验的开发和应用

  摘要：

  该恶性疟原虫导致人类疟疾的寄生虫必须侵入红细胞以提供自我复制和生存的环境。为了发生入侵，寄生虫必须与宿主红细胞表面的几种配体结合，以实现粘附、紧密连接的形成和进入。关键的相互作用包括红细胞结合样配体和网织红细胞结合样同源物 (Rhs) 与宿主红细胞表面的结合。网织红细胞结合样同源物 5 (Rh5) 是该家族中唯一对入侵至关重要的成员，它与 basigin 宿主受体结合。Rh5 的本质特性使其成为重要的疫苗靶点，但迄今为止，Rh5 尚未成为小分子干预的目标。在这里，我们描述了一种高通量筛选试验的发展，以识别干扰 Rh5-basigin 相互作用的小分子。为了验证该检测的实用性，我们筛选了一个已知的药物库和疟疾药物盒，并证明了该检测在高通量筛选方面的可重复性和稳健性。已知药物库的筛选鉴定了已知的白三烯拮抗剂普仑司特。我们在筛选后评估级联中使用普仑司特作为模型抑制剂。我们采购并合成了普仑司特的类

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2020.10.008
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(3-phenylpropyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013

文献信息

• Arylhydroxamates useful as antiallergy agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04607053A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  Arylhydroxamates are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkenyl, cycloalkenyl, aralkyl, or ##STR2## wherein n is 1 to 4 and X is hydroxy, alkoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or C.sub.1 -C.sub.4 -dialkylamino. R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl or C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, aryl, aryl-alkyl, cycloalkyl, aryl-alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, aryl-alkoxy or cycloalkyloxy. These compound are useful as inhibitors of .DELTA..sup.5 -lipoxygenase and as such are useful as antiallergy agents.

  提供具有结构##STR1##的芳基羟酰胺，其中R.sup.1是氢、低烷基、芳基、低烯基、环烯基、芳基烷基，或##STR2##其中n为1至4，X为羟基、烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基或C.sub.1-C.sub.4-二烷基氨基。R.sup.2是氢或低烷基；R.sup.3是C.sub.1-C.sub.20烷基或C.sub.3-C.sub.20烯基、芳基、芳基烷基、环烷基、芳基烯基、低烷氧基、低烯氧基、芳基烷氧基或环烷氧基。这些化合物可用作.DELTA..sup.5-脂氧合酶的抑制剂，因此可用作抗过敏药物。
• Bent-core mesogens with an aromatic unit at the terminal position
  作者：Kvetoslava Bajzíková、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Damian Pociecha、Ewa Gorecka

  DOI：10.1039/c6nj03908a

  日期：——

  Bent-core liquid crystals with a naphthalene central unit and an aromatic ring at the terminal position of molecular chains were synthesised with the aim of enhancing nanosegregation.

  具有萘中心单元和分子链末端位置芳香环的弯曲核液晶被合成，旨在增强纳米分离。
• Selective Optimization of Pranlukast to Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Simone Schierle、Jurema Schmidt、Astrid Kaiser、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.201800549

  日期：2018.12.6

  receptor 1 (CysLT1R) antagonist pranlukast on the farnesoid X receptor (FXR). Systematic structural modification of the drug allowed remarkable optimization of its partial FXR agonism to sub‐nanonmolar potency. The resulting FXR modulators lack any activity on CysLT1R and are characterized by high selectivity, high metabolic stability, and low toxicity. With their favorable in vitro profile, these SOSA‐derived

  选择性的副反应优化（SOSA）为早期药物发现提供了另一种选择，并且可以快速获取具有所需特性的具有生物活性的新化学实体。SOSA旨在通过结构修改来扭转药物的副反应，并设计出药物的原始主要作用。我们确定了半胱氨酸白三烯受体1（CysLT 1 R）拮抗剂普仑司特对法呢类X受体（FXR）的中等副作用。该药物的系统结构修饰使其部分FXR激动剂显着优化至亚纳摩尔浓度。所得的FXR调节剂对CysLT 1没有任何活性R 1和R 2具有高选择性，高代谢稳定性和低毒性的特征。这些SOSA衍生的FXR调节剂具有良好的体外特性，构成了一种新的FXR配体化学型，似乎适用于进一步的临床前评估。
• Development and in vitro Profiling of Dual FXR/LTA4H Modulators
  作者：Simone Schierle、Steffen Brunst、Moritz Helmstädter、Roland Ebert、Jan S. Kramer、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.202100118

  日期：2021.8.5

  developed dual FXR/LTA4H modulators as pharmacological tools, enabling evaluation of this polypharmacology concept to treat NASH and related pathologies. The optimized FXRa/LTA4Hi exhibits well-balanced dual activity on the intended targets with sub-micromolar potency and is highly selective over related nuclear receptors and enzymes rendering it suitable as tool to probe synergies of dual FXR/LTA4H targeting

  设计的多药理学是一种有吸引力的策略，通过用单个分子定向调节多个相关靶点来提高多因素疾病的治疗效果。这种方法似乎特别适合非酒精性脂肪性肝炎（NASH），其病理特征包括肝脂肪变性、炎症和纤维化。根据临床前和临床观察，在各种潜在的药效机制中，法尼醇 X 受体 (FXRa) 的激活和白三烯 A4 水解酶 (LTA4Hi) 的抑制有望对抗 NASH。我们开发了双 FXR/LTA4H 调节剂作为药理学工具，能够评估这种治疗 NASH 和相关病理的多药理学概念。优化的 FXRa/LTA4Hi 对预期靶标表现出均衡的双重活性，具有亚微摩尔效力，并且对相关核受体和酶具有高度选择性，使其适合作为探测 FXR/LTA4H 双靶向协同作用的工具。
• Quantitative structure-activity analysis of larvicidal 1-(substituted benzoyl)-2-benzoyl-1-tert-butylhydrazines against<i>Chilo suppressalis</i>
  作者：Nobuhiro Oikawa、Yoshiaki Nakagawa、Keiichiro Nishimura、Tamio Ueno、Toshio Fujita

  DOI：10.1002/ps.2780410210

  日期：1994.6

  AbstractThe larvicidal activity of a number of 1‐(substituted benzoyl)‐2‐benzoyl–1 ‐ten‐butylhydrazines against the rice stem borer (Chilo suppressalis Walk.) was measured. Variations in the activity were examined quantitatively using physico‐chemical substituent and molecular parameters and regression analysis. The results indicated that the molecular hydrophobicity and the electron‐withdrawing inductive/ field effect of ontho substituents are favourable to larvicidal activity. The bulkiness of substituents at the meta and para positions was unfavourable to activity, substitution at the para position being more unfavourable than that at the meta position in terms of van der Waals' volume. The 2,3–, 2,5‐ and 2,6‐disubstitution patterns were also unfavourable to activity. Reductions in larvicidal activity caused by the 2,6‐,‐ 2,3,5‐ and 2,3,4,5‐substitutions were greater than those induced by the 2,3‐ and 2,5‐disubstitutions. When the sum of contributions from favourable effects is greater than that from unfavourable effects, the larvicidal activity is expected to be superior to that of the unsubstituted compound.