methyl 4-(cinnamyloxy)benzoate | 143827-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(cinnamyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-phenylprop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 143827-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JBZRZSLHHVUJGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(cinnamyloxy)benzoate 在 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63 %的产率得到methyl 3-(fluorosulfonyl)-4-phenylchromane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基氟磺酰基芳基化：通过正式的内切和外切环化获得 FSO2 功能化的色满

  摘要：

  在生物活性分子中引入磺酰氟基团往往能带来生物活性的增强，近年来引起了化学生物学和药物开发领域更多的研究兴趣。在这里，我们报告了烯烃的自由基氟磺酰化/分子内芳基化级联的发展，用于构建带有磺酰氟基团的苯并二氢呋喃。自由基 1,2-氟磺酰基芳基化反应在内环化和​​外环化两种方式中都进行得很好，从而可以进一步改变色烷核与磺酰氟基团之间的距离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03224
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-phenylprop-2-enoxycarbonyloxy)benzoate 在 三苯基膦 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 4-(cinnamyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z

文献信息

• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• New insights into the seleniranium ion promoted cyclization of prenyl and propenylbenzene aryl ethers
  作者：Serena Fiorito、Francesco Epifano、Francesca Preziuso、Vito Alessandro Taddeo、Claudio Santi、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.044

  日期：2017.1

  of plant, fungal, and bacterial origin. In this paper an improved method for the chemical synthesis of differently substituted chromanes is described. Substituted 2H-1-benzopyrans have been synthesized in good to excellent yields (52–81%) by treatment of 3,3-dimethylallyl and propenylbenzene ethers of differently substituted phenols with phenylselenyl chloride.

  苯并二氢吡喃核心在自然界中广泛存在，是植物，真菌和细菌来源的许多次级代谢产物的一部分。在本文中，描述了一种化学合成不同取代的苯并二氢吡喃的改良方法。通过用苯基硒烯基氯处理不同取代的苯酚的3,3-二甲基烯丙基和丙烯基苯醚，可以很好地合成优良的产率（52-81％）的2 H -1-苯并吡喃。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。