3--5-pentanolide | 135253-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3--5-pentanolide
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-oxooxan-4-yl)propanedioate
• CAS: 135253-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: OCCHWBUHIBSPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Benzenesulfinyl)oxan-2-one 在 W-4 Raney-Ni sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 3--5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的 3-取代 δ-内酯合成方法。(±)-Secocrispiolide的合成

  摘要：

  2-Phenylthio-2-penten-5-olide (1) 作为反应性迈克尔受体对一些典型的碳亲核试剂产生 3-取代的 2-phenylthio-5-pentanolides (2)，它们都可以转化为 3-取代的 5-通过还原脱硫生成戊醇内酯，并通过次磺酸同步消除衍生自 2 的亚砜 4 生成 3-取代的 2-戊烯-5-内酯。4 的普默勒重排提供 3-取代的 2-苯硫基-2-戊烯-5-内酯和/或2-羟基-2-戊烯-5-内酯。(±)-Secocrispiolide 是通过 1 与格氏试剂的迈克尔反应获得的加合物合成的，该试剂由 2,6-二甲基苄基溴和镁制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1479

文献信息

• KATO, MICHIHARU;OUCHI, AKIHIKO;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1479-1486
  作者：KATO, MICHIHARU、OUCHI, AKIHIKO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——