(4S,5S)-6-bromo-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene | 1352715-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-6-bromo-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: (4S,5S)-6-bromo-4-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 1352715-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: WBFZAVXNMHPVRJ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 (4S,5S)-6-bromo-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 在 乙基溴化镁 、 硼酸三异丙酯 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(3aS,8aR,Z)-4-(4-(4-chlorophenyl)-1-methoxybut-3-yn-2-ylidene)-2,2-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的级联反应：4- exo- dig环碳烷基缩合反应，随后是铃木–宫浦或Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100465
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4SR,5SR)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-4-yl]prop-2-yn-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4S,5S)-6-bromo-4-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的级联反应：4- exo- dig环碳烷基缩合反应，随后是铃木–宫浦或Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100465

文献信息

• New Palladium-Catalyzed Cascades: 4-exo-dig Cyclocarbopalladation Reaction Followed by Suzuki-Miyaura or Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Acetou Siby、Sophie Schigand、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/adsc.201100465

  日期：2011.11

  Herein we describe new accesses to dienynes and trienynes using new cascade reactions: 4-exo-dig cyclocarbopalladation followed by a Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross-coupling.

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。