(5-ethynyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)p-tolylmethanone | 1339872-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-ethynyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)p-tolylmethanone
• 英文别名: (5-Ethynyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-(4-methylphenyl)methanone；(5-ethynyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1339872-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: MKKGEEQWESQALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl{methoxy(2-propenyl)carbene}chromium 、 (5-ethynyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)p-tolylmethanone 、 丁炔二酸二甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以82%的产率得到dimethyl 4,6,10-trimethoxy-11-methyl-1-p-tolyl-15-oxa-3,5-diaza-tricyclo[6.6.1.0(2,7)]pentadeca-2(7),3,5,8,10,13-hexaene-13,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[8 + 2]二烯杂氮杂异苯并呋喃和乙炔二羧酸二甲酯的环加成反应，呋喃桥联的10元环在N-杂环上的环化

  摘要：

  已经研究了邻-炔基杂芳基羰基衍生物与α，β-不饱和费歇尔卡宾配合物和乙炔二羧酸二甲酯的一锅三组分偶联，从而合成了呋喃芬烷衍生物的杂环类似物。这涉及作为临时中间体的构象柔性二烯基氮杂异苯并呋喃中间体的产生，其与亲二烯体进行[8 + 2]环加成反应。在某些情况下，该中间体会经历两次Diels-Alder反应，只需一步即可得到杂木聚糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.094
• 作为产物：
  描述：

  {2,6-dimethoxy-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidin-4-yl}(p-tolyl)methanone 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以392 mg的产率得到(5-ethynyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)p-tolylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过[8 + 2]二烯杂氮杂异苯并呋喃和乙炔二羧酸二甲酯的环加成反应，呋喃桥联的10元环在N-杂环上的环化

  摘要：

  已经研究了邻-炔基杂芳基羰基衍生物与α，β-不饱和费歇尔卡宾配合物和乙炔二羧酸二甲酯的一锅三组分偶联，从而合成了呋喃芬烷衍生物的杂环类似物。这涉及作为临时中间体的构象柔性二烯基氮杂异苯并呋喃中间体的产生，其与亲二烯体进行[8 + 2]环加成反应。在某些情况下，该中间体会经历两次Diels-Alder反应，只需一步即可得到杂木聚糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.094