4-Iod-3',4'-dimethoxybutyrophenon | 105174-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Iod-3',4'-dimethoxybutyrophenon
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-iodobutan-1-one
• CAS: 105174-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: DHTIKALZKQNUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iod-3',4'-dimethoxybutyrophenon 在 10 wt% platinum on carbon 、 18-冠醚-6 、 三正丁胺 、 氨 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 131.0h， 生成 3-carbamoyl-1-(3-chlorobenzyl)-4-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopentyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  作为AChE抑制剂的新型多奈哌齐样N-苄基吡啶鎓盐衍生物及其相应的二氢吡啶“可生物氧化”的前药：合成，生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  作为我们先前基于多奈哌齐的“生物可氧化”前药方法工作的扩展，研究了四氢萘酮B2和苯乙酮B3系列中的两类新的N-苄基吡啶多奈哌齐类似物以及一组新的茚满酮衍生物B1以及相应的二氢吡啶前药A1-3。总共合成了五十一个N-苄基吡啶季铵盐多奈哌齐类似物B1-3和二十二个前药A1-3，并评估了它们对h AChE和eq BuChE的抑制活性。而大多数前药A1-3被证明对AChE无活性（IC 50  > 10μM），大量相应的N-苄基吡啶鎓盐B1-3表现出有吸引力的三到一位数纳摩尔h AChE抑制活性，甚至达到亚纳摩尔活性（IC 50  = 0.36 nM）。此外，对几种化合物进行了计算机对接研究，以解释更相关的体外结果。最后，还评估了前药A中两个立体生成中心的影响，不仅突出了前药23h的四个分离异构体在残留AChE抑制活性方面的显着差异（IC50范围从173 nM到10μM），但前药24a的两个分离的非

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.084
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Iod-3',4'-dimethoxybutyrophenon
  参考文献：
  名称：

  作为AChE抑制剂的新型多奈哌齐样N-苄基吡啶鎓盐衍生物及其相应的二氢吡啶“可生物氧化”的前药：合成，生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  作为我们先前基于多奈哌齐的“生物可氧化”前药方法工作的扩展，研究了四氢萘酮B2和苯乙酮B3系列中的两类新的N-苄基吡啶多奈哌齐类似物以及一组新的茚满酮衍生物B1以及相应的二氢吡啶前药A1-3。总共合成了五十一个N-苄基吡啶季铵盐多奈哌齐类似物B1-3和二十二个前药A1-3，并评估了它们对h AChE和eq BuChE的抑制活性。而大多数前药A1-3被证明对AChE无活性（IC 50  > 10μM），大量相应的N-苄基吡啶鎓盐B1-3表现出有吸引力的三到一位数纳摩尔h AChE抑制活性，甚至达到亚纳摩尔活性（IC 50  = 0.36 nM）。此外，对几种化合物进行了计算机对接研究，以解释更相关的体外结果。最后，还评估了前药A中两个立体生成中心的影响，不仅突出了前药23h的四个分离异构体在残留AChE抑制活性方面的显着差异（IC50范围从173 nM到10μM），但前药24a的两个分离的非

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.084

文献信息

• Kossmehl, Gerhard; Frohberg, Hans-Christian, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 50 - 64
  作者：Kossmehl, Gerhard、Frohberg, Hans-Christian

  DOI：——

  日期：——
• KOSSMEHL, G.;FROHBERG, H. -CH., CHEM. BER., 1986, 119, N 1, 50-64
  作者：KOSSMEHL, G.、FROHBERG, H. -CH.

  DOI：——

  日期：——