(4aR,8aR)-4a,7-Dimethyl-3-phenylselanyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-chromen-2-one | 128980-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aR,8aR)-4a,7-Dimethyl-3-phenylselanyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-chromen-2-one
• 英文别名: (4aR,8aR)-4a,7-dimethyl-3-phenylselanyl-4,5,6,8a-tetrahydro-3H-chromen-2-one
• CAS: 128980-26-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂Se
• 分子量: 335.305
• InChiKey: YVCHBXCFBULMGK-HOSQGPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aR)-4a,7-Dimethyl-3-phenylselanyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-chromen-2-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4aα,8aα)-4a,7-dimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式六氢苯并吡喃酮的合成：三环烯酮的双环前体内酯

  摘要：

  自行车内酯的合成4 - 6，潜在的前体到单端孢进行说明。这些结合顺式AB环的接合点和双键在A环的适当位置。Luche还原7然后水解提供内酯9。7与MeMgl的反应和随后的水解导致内酯11，并转化为4。14的还原和水解产生吡喃羧酸15，其转化为20。作为环氧化物21进行保护，并用RuO提供的环氧内酯22进行氧化。尝试的脱氧得到5，其不能以纯净形式获得。在14中水解伯酯并还原钠盐，随后进行酸处理，得到内酯6，并转化为不饱和内酯23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81375-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-3-(1-methyl-4-oxocyclohex-2-enyl)propionate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,8aR)-4a,7-Dimethyl-3-phenylselanyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式六氢苯并吡喃酮的合成：三环烯酮的双环前体内酯

  摘要：

  自行车内酯的合成4 - 6，潜在的前体到单端孢进行说明。这些结合顺式AB环的接合点和双键在A环的适当位置。Luche还原7然后水解提供内酯9。7与MeMgl的反应和随后的水解导致内酯11，并转化为4。14的还原和水解产生吡喃羧酸15，其转化为20。作为环氧化物21进行保护，并用RuO提供的环氧内酯22进行氧化。尝试的脱氧得到5，其不能以纯净形式获得。在14中水解伯酯并还原钠盐，随后进行酸处理，得到内酯6，并转化为不饱和内酯23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81375-2

文献信息

• AHMAD, ZAFEER;RAY, UTTAM KUMAR;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 957-966
  作者：AHMAD, ZAFEER、RAY, UTTAM KUMAR、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——