9-(5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine | 126502-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
• 英文别名: 9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-ribofuranosyl>-6-chloropurine；9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranosyl>-6-chloropurine；9-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranosyl]-6-chloropurine
• CAS: 126502-05-4；126637-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₅ClN₄O₂Si
• 分子量: 368.939
• InChiKey: YENQCXWPZHASGB-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  62.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 {(2S,5R)-5-[6-(苯甲基氨基)-9H-嘌呤-9-基]四氢呋喃-2-基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  6-取代的2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗人免疫缺陷病毒制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系，已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物，并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷（D2MeA，7a）最初是通过2'，3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败，因此采用了全合成方法利用2'，3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合，由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷，2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32（D2MeFA）的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物（D2MeA）7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物，其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N（Me）2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2'，3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸

  DOI：

  10.1021/jm00168a006
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydrofuran-2-ol 、 6-氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 9-(5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯2'-脱氧核苷和2',3'-双脱氧核苷细胞分裂素类似物的合成到生物学效应

  摘要：

  类异戊二烯细胞分裂素是一类天然存在的植物信号分子。由类异戊二烯细胞分裂素（异戊烯基腺嘌呤、反式-玉米素和顺式-玉米素）制备的一系列化合物，在嘌呤的N 9位连接有 2'-脱氧-d-核糖或 2',3'-双脱氧-d-核糖制备并检测了它们的生物活性。采用了不同的合成方法。最终化合物通过多种物理化学方法（TLC、HPLC-MS 和 NMR）进行了表征，并通过经典生物测定法（例如苋属植物、烟草愈伤组织、离体小麦叶衰老和拟南芥）测定了它们的细胞分裂素活性根伸长抑制测定。此外，还筛选了用于激活细胞分裂素信号通路（细菌受体、竞争性配体结合和ARR5::GUS测定）的化合物，以提供对 CK 结构-活性关系的详细评估。发现制备的化合物对人体细胞无毒，并且大多数测定显示出游离碱基的最高活性，而 2',3'-双脱氧核糖苷的活性非常弱或没有。与游离碱相比，即使在最高测试浓度（10 -4  moL/l）下，所有 2'-

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113481