[4-[(2S)-2-acetamido-3-[[2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-amino-6-(hexadecanoylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]-8-(fluoromethyl)-2-oxochromen-7-yl]oxy-[(2-nitrophenyl)methoxy]phosphinic acid | 1338789-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[(2S)-2-acetamido-3-[[2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-amino-6-(hexadecanoylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]-8-(fluoromethyl)-2-oxochromen-7-yl]oxy-[(2-nitrophenyl)methoxy]phosphinic acid
• CAS: 1338789-93-7
• 化学式: C₅₈H₈₇FN₁₁O₁₇P
• 分子量: 1260.36
• InChiKey: HWUAEMITODJCPN-LCALOIESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  436
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Mtt)-Rink resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(7-(bis(2-nitrobenzyloxy)phosphoryloxy)-8-(fluoromethyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoic acid 、 乙酸酐 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 棕榈酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [4-[(2S)-2-acetamido-3-[[2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-amino-6-(hexadecanoylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxopropyl]-8-(fluoromethyl)-2-oxochromen-7-yl]oxy-[(2-nitrophenyl)methoxy]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  A self-immobilizing and fluorogenic unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine

  摘要：

  本研究报道了第一种模拟磷酸酪氨酸（pTyr）的自固定、含氟非天然氨基酸的合成。通过使用固相肽合成技术，这种氨基酸随后被纳入肽基探针，并在生物成像和荧光激活细胞分拣（FACS）中得到应用。

  DOI：

  10.1039/c1cc14653j