methyl 3-(2H-indazol-2-yl)benzoate | 1610368-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(2H-indazol-2-yl)benzoate
• CAS: 1610368-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NVBOEQYNKDUCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2H-indazol-2-yl)benzoate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超声辅助二溴乙内酰脲溴化C3位吲唑

  摘要：

  溴芳基化合物在有机化学中引起了极大的关注，特别是在医药中间体的合成方面。在此，我们展示了一种新颖有效的吲唑溴化方案，通过C-H 键裂解得到位点特异性的 3-溴化物产物，这些产物可进一步用作合成嵌段来制备药物。该反应使用 DBDMH 作为溴源，耐受多种吲唑，并在温和的超声辅助条件下在 30 分钟内完成。此外，初步的机理研究表明，这种方法并不是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1039/d2ra06867b
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(2H-indazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2H-吲唑衍生物的合成，抗原生动物活性和化学信息学分析

  摘要：

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26082145

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.