N,N-diethyl O-(quinolyl-4) carbamate | 56716-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl O-(quinolyl-4) carbamate
• 英文别名: 4-(diethylcarbamoyloxy)quinoline；quinolin-4-yl diethylcarbamate；quinolin-4-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 56716-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: NSFDTCIWONUTBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  378.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl O-(quinolyl-4) carbamate 在 氘代甲醇-d 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3-deuterioquinolin-4-yl) N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Jacquelin, J. M.; Robin, Y.; Godard, A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1135 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹啉 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到N,N-diethyl O-(quinolyl-4) carbamate
  参考文献：
  名称：

  特权4-羟基喹啉模板的程序化多个C-H键功能化

  摘要：

  裸杂环支架上取代基的引入可以通过定向的CH官能团选择性地实现。然而，仅偶尔以迭代的方式使用这种方法来装饰药用支架的各个位置以建立化学文库。我们在此报告了“编程的” 4-羟基喹啉的多种，位点选择性，金属催化的CH官能化。这个具有医学特权的模板确实具有多个响应站点，可用于面向多样性的功能化，其中四个是针对性的。在利用O之前，C-2和C-8装饰是由N氧化物控制的在C-4处进行氨基甲酰基保护，以进行Fries重组，并在C-3处安装甲酰胺。这也释放了4-喹诺酮的羰基，这是使位置5功能化的最终指导基团。我们的研究在证明了其强大的抗疟原性潜力之后，着重强调了多个CH功能化在生物学相关文库中产生多样性的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202100929

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of carbamates with silylmagnesium reagents
  作者：Vetrivelan Murugesan、Venkadesh Balakrishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.026

  日期：2019.9

  kinetically inert in cross-coupling reactions compared to those of carbon–halogen bonds. Thus, developing methodologies for the activation of CO bonds in cross-coupling reactions remains a major challenge. We disclose an unprecedented nickel mediated cross-coupling of carbamates with silylmagnesium reagents that does not require the expensive silylboranes. Silylmagnesium reagents were prepared from either silyllithium

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。
• JACQUELIN, J. M.;ROBIN, Y.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1135-1140
  作者：JACQUELIN, J. M.、ROBIN, Y.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——