7-chloro-4,6-dimethoxy-2-[5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxo5-phenylpentylidene]-3(2H)-benzofuranone | 187884-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4,6-dimethoxy-2-[5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxo5-phenylpentylidene]-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 7-chloro-4,6-dimethoxy-2-(5-methoxy-1-methylsulfanyl-3-oxo-5-phenylpentylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 187884-69-1
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₆S
• 分子量: 462.951
• InChiKey: FMRSIJVBQDPSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4,6-dimethoxy-2-[5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxo5-phenylpentylidene]-3(2H)-benzofuranone 在 aluminum oxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (2S,5'S)-7-chloro-3'-ethylsulfanyl-4,6-dimethoxy-5'-phenylspiro[1-benzofuran-2,6'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 potassium tert-butylate 、 triphenylmethyl perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-4,6-dimethoxy-2-[5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxo5-phenylpentylidene]-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327