1,1-bis(methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene | 77149-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-bis(methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: {[4,4-Bis(methylsulfanyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxy}(trimethyl)silane；4,4-bis(methylsulfanyl)buta-1,3-dien-2-yloxy-trimethylsilane
• CAS: 77149-44-1
• 化学式: C₉H₁₈OS₂Si
• 分子量: 234.459
• InChiKey: YHBIHFLYEDXSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 potassium tert-butylate 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-chloro-4,6-dimethoxy-2-<5-methoxy-1-(methylthio)-3-oxohexylidene>-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Method fordl-Griseofulvin and Its 2′-S-Analogue

  摘要：

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26942
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,1-bis(methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  由α-氧杂环丁烯二硫缩醛制备α-乙烯烯酮二硫缩醛。

  摘要：

  通过Wittig烯化和α-氧杂环丁烯二硫缩醛的烯醇硅烷化分别制备1，1-双（甲硫基）-1，3-二烯和1，1-双（甲硫基）-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88072-5

文献信息

• Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Hideo TOMOZANE、Keiji MISUMI、Kuniko YATA、Teruyuki KAWATA、Yoshiko NIINO、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.327

  日期：——

  Griseofulvin derivatives, dl-6'-demethyl-6'-ethylgriseofulvin (dl-5) and dl-6'-demethyl-6'-phenylgriseofulvin (dl-6) were prepared by application of a synthetic method developed by us. Antifungal activity of these derivatives decreased in the order of dl-griseofulvin (dl-1)>dl-5»dl-6 (inactive). The reaction of these derivatives with ethanethiol gave two types of compounds, 2'-(ethylthio)griseofulvin (15) and 4'-(ethylthio)isogriseofulvin (16). The relationship between the ratios of isolated yield of 15 and 16 and antifungal the activity of griseofulvin derivatives is discussed.

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。
• YAMATO, MASATOSHI;TAKCUCHI, YASUO;TOMOZANE, HIDEO, SYNTHESIS,(1990) N, C. 569-570
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKCUCHI, YASUO、TOMOZANE, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• MASSON S.; THUILLIER A., TETRAHEDRON LETT. 1980, 21, NO 42, 4085-4086
  作者：MASSON S.、 THUILLIER A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of α-ethylenic ketene dithioacetals from α-oxoketene dithioacetals.
  作者：Serge Masson、André Thuillier

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88072-5

  日期：1980.1

  1,1-bis (methylthio)-1,3-dienes and 1,1-bis (methylthio)-3-trimethylsilyloxy-1,3-dienes were respectively prepared by Wittig olefination and by enol-silylation of α-oxoketene dithioacetals.

  通过Wittig烯化和α-氧杂环丁烯二硫缩醛的烯醇硅烷化分别制备1，1-双（甲硫基）-1，3-二烯和1，1-双（甲硫基）-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-二烯。
• An Improved Synthetic Method for<i>dl</i>-Griseofulvin and Its 2′-<i>S</i>-Analogue
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Hideo Tomozane

  DOI：10.1055/s-1990-26942

  日期：——

  An improved synthetic method for dl-giseofulvin (4) and its 2′-S-analogue 8 has been developed. 7-Chloro-4,6-dimethoxy-2-[5-methoxy-1-methylthio-3-oxohexylidene]-3 (2H)-benzofuranone (7), prepared by reaction of the corresponding 3 (2H) -benzofuranone with 1,1-bis(methylthio)-5-methoxy-1-hexen-3-one (6), undergoes stereoselective intramolecular cyclization when treated with activated alumina in refluxing diethyl ether. The product, the 2′-S-analogue of dl-griseofulvin 8, is converted to dl-griseofulvin (4) in good yield.

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。