(6S,7aR)-6-ethyl-3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,1-dicarbonitrile | 1246524-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,7aR)-6-ethyl-3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (6S,7aS)-6-ethyl-3-methyl-4-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-indene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1246524-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: LJTBVTSXZYKFNW-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyl)malononitrile 、 (S)-5-ethyl-cyclohex-2-enone 在 C₈H₈O₃*C₂₁H₂₇N₃O 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (6S,7aR)-6-ethyl-3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,1-dicarbonitrile 、 (6R,7aS)-6-ethyl-3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,1-dicarbonitrile 、 (6S,7aR)-6-ethyl-3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机和金催化双环烯酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过有机催化与金催化的结合，可通过操作简单的一锅法获得高度对映体富集的双环烯酮。金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化剂对亚胺离子的活化作用，将炔丙基化丙二腈和氰基乙酸酯的迈克尔加成至α，β-不饱和酮上。生成的中间体经过exo-dig环化反应，形成新的C-C键，然后进行双键异构化，从而以高收率和高对映选择性提供高度官能化的双环烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.044

文献信息

• Combined organo- and gold-catalyzed enantioselective synthesis of bicyclic enones
  作者：Theo Zweifel、Dirk Hollmann、Birgit Prüger、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.044

  日期：2010.6

  gold catalysis highly enantioenriched bicyclic enones are available via an operationally simple one-pot procedure. Iminium-ion activation by cinchona alkaloid-derived primary amine catalysts induces the Michael addition of propargylated malononitriles and cyanoacetates to α,β-unsaturated ketones. The resulting intermediates undergo an exo-dig cyclization, forming a new C–C bond followed by double-bond

  通过有机催化与金催化的结合，可通过操作简单的一锅法获得高度对映体富集的双环烯酮。金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化剂对亚胺离子的活化作用，将炔丙基化丙二腈和氰基乙酸酯的迈克尔加成至α，β-不饱和酮上。生成的中间体经过exo-dig环化反应，形成新的C-C键，然后进行双键异构化，从而以高收率和高对映选择性提供高度官能化的双环烯酮。