tetra-N(G)-acetyl-2,5,6,3''-tetra-O-acetyl-2''-N-(benzyloxycarbonyl)-3',3'a:4'',6''-di-O-isopropylidenedihydrostreptomycin | 84247-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-N(G)-acetyl-2,5,6,3''-tetra-O-acetyl-2''-N-(benzyloxycarbonyl)-3',3'a:4'',6''-di-O-isopropylidenedihydrostreptomycin
• CAS: 84247-39-2
• 化学式: C₅₁H₇₁N₇O₂₂
• 分子量: 1134.16
• InChiKey: QFIMCSFEUSGRRO-YVDVXGDGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-N(G)-acetyl-2,5,6,3''-tetra-O-acetyl-2''-N-(benzyloxycarbonyl)-3',3'a:4'',6''-di-O-isopropylidenedihydrostreptomycin 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tetra-N(G)-acetyl-2,5,6,3''-tetra-O-acetyl-3',3'a:4'',6''-di-O-isopropylidenedihydrostreptomycin carbonate
  参考文献：
  名称：

  3″-表二氢链霉素的合成

  摘要：

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84031-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2''-N-(benzyloxycarbonyl)-3',3'a:4'',4''-di-O-isopropylidenedihydrostreptomycin carbonate 在 sodium acetate 作用下， 反应 18.0h， 以62%的产率得到tetra-N(G)-acetyl-2,5,6,3''-tetra-O-acetyl-2''-N-(benzyloxycarbonyl)-3',3'a:4'',6''-di-O-isopropylidenedihydrostreptomycin
  参考文献：
  名称：

  3″-表二氢链霉素的合成

  摘要：

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84031-7