Boc-Trp-Lys(Z)-OCH3 | 66413-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Lys(Z)-OCH3
• 英文别名: Boc-Trp-Lys(Z)-OMe；Boc-Trp-Lys(CBz)-OMe
• CAS: 66413-70-5
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄O₇
• 分子量: 580.681
• InChiKey: NEBFJRAGKIYQPG-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Lys(Z)-OCH3 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-<3-(S-Ethylcarbamoyl)mercaptopropanoyl>-Trp(Nps)-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  带有螯合基团的 H-Trp (Nps)-Lys-OMe 类似物对脑啡肽降解氨肽酶的合成和抑制活性

  摘要：

  为了提高镇痛二肽 H-Trp (Nps)-Lys-OMe 对脑啡肽-降解氨肽酶的抑制效力，合成了以下在 N-末端带有螯合基团的衍生物：Ac-Trp (Nps)- Lys - OMe (3), HS (CH2) nCO - Trp (Nps) -Lys - OMe [n = 1 (4), n = 2 (5)], MeOCO (CH2) n - Trp (Nps) -Lys- OMe [n = 1 (6), n = 2 (7)] 和 Nα-氨基分别被甲氧基羰基 (8) 和双齿异羟肟酸酯官能团 (9) 取代的类似物。所有这些化合物和 S-保护的衍生物 EtNHCOS (CH2) nCO-Trp (Nps) -Lys-OMe [n = 1 (16), n = (17)] 对上述酶的抑制活性，从大鼠纹状体中分离, 与亲本二肽 2 和贝他汀的那些进行比较。总的来说，所有新的衍生品都表明，

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251202
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 、 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸 4-硝基苯基酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-Trp-Lys(Z)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  通过CCK26-33的环状及相关线性类似物研究外周胆囊收缩素受体异质性：合成和生物学特性。

  摘要：

  通过替换柔性Gly29残基，研究了CCK26-33 [Asp-Tyr（SO3H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2]（CCK8）周围受体的可能异质性在CCK8折叠中，通过Boc [Nle28，31] CCK27-33中的D-Lys残基，具有与CCK8同样活性的衍生物。线性肽Boc-Asp-Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2通过Asp26和D-Lys29侧链之间的酰胺键形成环化，得到肽Boc-Asp -Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2。已显示类似物1和2刺激大鼠胰腺淀粉酶的分泌，其效力分别比CCK8低40和80倍。相反，两种肽均作为CCK8诱导的豚鼠回肠收缩的弱拮抗剂（EC50约为10（-5）M）。尽管它们的C末端Asp32残基发生酰胺化，但从1和2中除去苯丙氨酸获得的肽3和4在所

  DOI：

  10.1021/jm00389a002

文献信息

• Photochemical Chemoselective Alkylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Benjamin Laroche、Xinjun Tang、Gaétan Archer、Riccardo Di Sanza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03735

  日期：2021.1.15

  report a photochemical method for the chemoselective radical functionalization of tryptophan (Trp)-containing peptides. The method exploits the photoactivity of an electron donor–acceptor complex generated between the tryptophan unit and pyridinium salts. Irradiation with weak light (390 nm) generates radical intermediates right next to the targeted Trp amino acid, facilitating a proximity-driven radical

  我们报告了一种用于含色氨酸 (Trp) 肽的化学选择性自由基功能化的光化学方法。该方法利用色氨酸单元和吡啶盐之间产生的电子供体-受体复合物的光活性。用弱光 (390 nm) 照射会在目标 Trp 氨基酸旁边产生自由基中间体，促进邻近驱动的自由基功能化。该协议对 Trp 残基比其他氨基酸具有高化学选择性，并且可以耐受生物相容性条件。