methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-[3-O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 1236034-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-[3-O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-D-GlcNAcp-(1->3)-β-D-Galp-(1->4)-[α-L-Fucp-(1->3)]-β-D-GlcNAcp-OMe；GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]b-GlcNAc1Me；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1236034-64-2
• 化学式: C₂₉H₅₀N₂O₂₀
• 分子量: 746.717
• InChiKey: MLTBOPDWDVBVLU-CZAIOJLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-[3-O-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le（a）Le（x）寡糖片段的合成和有效的一步脱保护。

  摘要：

  我们在这里描述了肿瘤相关的碳水化合物抗原Le（a）Le（x）的两个寡糖片段的合成。线性乳糖N-三糖I：β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-OMe是已知的化合物，这是第一个报道的支链四糖β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-1-Fucp-（1-> 3）]-β-D-GlcNAcp-OMe。我们的合成方案涉及使用在0摄氏度下用过量TMSOTf活化的N-三氯乙酰化三氯乙酰亚氨酸酯氨基葡萄糖供体在O-3上半乳糖基残基的O-3糖基化和用过量BF（3）.OEt（2）活化以糖基化的三氯乙酰亚氨基半乳糖基供体的糖基化O-3或O-4的氨基葡萄糖残基。葡糖胺受体在O-3处的岩藻糖基化反应是通过用溴化铜（II）和溴化四丁基铵活化的硫代葡糖苷供体完成的。因此，使用已知的结构单元容易且有效地实现了被保护的三糖和四糖的合成

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.038

文献信息

• Synthesis of LeaLex oligosaccharide fragments and efficient one-step deprotection
  作者：An Wang、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.038

  日期：2010.6

  bromide. Thus, syntheses of the protected tri- and tetrasaccharides were achieved easily and efficiently using known building blocks. Of particular interest, we also report that these protected oligosaccharides were submitted to dissolving metal conditions (Na-NH(3)) to provide in one single step the corresponding deprotected compounds. Under these conditions all protecting groups (O-acyl, benzylidene

  我们在这里描述了肿瘤相关的碳水化合物抗原Le（a）Le（x）的两个寡糖片段的合成。线性乳糖N-三糖I：β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-OMe是已知的化合物，这是第一个报道的支链四糖β-D-GlcNAcp-（1-> 3）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-1-Fucp-（1-> 3）]-β-D-GlcNAcp-OMe。我们的合成方案涉及使用在0摄氏度下用过量TMSOTf活化的N-三氯乙酰化三氯乙酰亚氨酸酯氨基葡萄糖供体在O-3上半乳糖基残基的O-3糖基化和用过量BF（3）.OEt（2）活化以糖基化的三氯乙酰亚氨基半乳糖基供体的糖基化O-3或O-4的氨基葡萄糖残基。葡糖胺受体在O-3处的岩藻糖基化反应是通过用溴化铜（II）和溴化四丁基铵活化的硫代葡糖苷供体完成的。因此，使用已知的结构单元容易且有效地实现了被保护的三糖和四糖的合成