9-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f]-[1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-1H-purin-6(9H)one | 158391-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f]-[1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-1H-purin-6(9H)one
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 158391-99-2
• 化学式: C₂₂H₃₈N₄O₅Si₂
• 分子量: 494.739
• InChiKey: CRNYYZODPFCBOK-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f]-[1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-1H-purin-6(9H)one 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 219.08h， 生成 3'-O-[(N,N-diisopropylamino)-(2-cyanoethyl)-phosphinyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N1-(1-acetoxy-3-buten-2-yl)-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  包含2'-脱氧肌苷的N1β-羟烷基加合物的寡脱氧核苷酸的合成和表征。

  摘要：

  由简单的环氧化物在腺嘌呤核苷的N1位反应产生的羟乙基加合物可以脱氨基生成肌苷类似物，如果在DNA中形成，则被怀疑具有高度致突变性。已经开发出一种用于合成包含N1加成的2'-脱氧肌苷的寡核苷酸的方法。3，4-环氧-1-丁烯的2'-脱氧肌苷加合物由（+/-）-4-乙酰氧基-3-溴-1-丁烯和四异丙基二硅氧烷二基保护的2'-脱氧肌苷与碱制备。然后将2′-脱氧肌苷衍生物掺入寡脱氧核苷酸序列5′-d（CGGACXAGAAG）-3′（X ＝ N1-（1-羟基-3-丁烯-2-基）-2′-脱氧肌苷）。

  DOI：

  10.1021/tx010025r
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以36%的产率得到9-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f]-[1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-1H-purin-6(9H)one
  参考文献：
  名称：

  非水介质中核苷与羟基自由基的反应性

  摘要：

  DNA损伤：HO的反应性。通过时间分辨技术研究了乙腈中甲硅烷基化的2'-脱氧核糖核苷的含量。所获得的速率常数通常略低于在水中报道的天然核苷的速率常数。通过UPLC-MS分析反应混合物，发现HO 。攻击发生在核碱基上（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201090

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• Reactive, lipophilic nucleoside building blocks for the synthesis of hydrophobic nucleic acids
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：EP2712869A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with, essentially, complementary sequences (in the following referred to as sample oligonucleotides, sample sequences or sample nucleic acids), which belong to a library of sequences. Further, the invention relates to nucleolipids used in the method of the invention and a process for the preparation of said nucleolipids.

  本发明涉及一种用于通过与基本上互补序列（以下简称为样品寡核苷酸、样品序列或样品核酸）的碱基特异性杂交来分离和/或鉴定已知或未知核酸序列（目标序列）的方法，该目标序列可以选择性地标记有报告基团，这些目标序列属于一个序列库。此外，本发明涉及用于所述方法的核脂质以及用于制备所述核脂质的方法。
• Nucleoterpenes of Thymidine and 2′-Deoxyinosine: Synthons for a Biomimetic Lipophilization of Oligonucleotides
  作者：Karl Köstler、Emma Werz、Edith Malecki、Malayko Montilla-Martinez、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/cbdv.201100338

  日期：2013.1

  2′‐Deoxyinosine (1) and thymidine (7) were N‐alkylated with geranyl and farnesyl moieties. These hydrophobic derivatives, 3a and 3b, and 9a and 9b, respectively, represent the first synthetic biomimetic nucleoterpenes and were subsequently 5′‐protected and converted into the corresponding 3′‐O‐phosphoramidites, 5a and 5b and 11a and 11b, respectively. The latter were used to prepare a series of lipophilized

  2'-脱氧肌苷 (1) 和胸苷 (7) 用香叶基和法呢基部分进行 N-烷基化。这些疏水衍生物，3a 和 3b，以及 9a 和 9b，分别代表第一个合成的仿生核萜，随后被 5'-保护并转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺，分别为 5a 和 5b 以及 11a 和 11b。后者用于制备一系列亲脂化的寡核苷酸十二聚体，其中一部分另外用吲哚羰花青荧光染料（Cy3 或 Cy5）标记，18-23。通过单分子荧光光谱和荧光显微镜研究了脂多核苷酸插入人工脂双层中以及双链体的形成。