2-((3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-13-Hydroxymethyl-15-isopropenyl-4-methoxycarbonylmethyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester | 159258-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-((3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-13-Hydroxymethyl-15-isopropenyl-4-methoxycarbonylmethyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-13-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,9,10-trimethyl-15-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 159258-86-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅
• 分子量: 516.762
• InChiKey: OPJYEPCQFHMNAM-GVWYVBLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-13-Hydroxymethyl-15-isopropenyl-4-methoxycarbonylmethyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776
• 作为产物：
  描述：

  28-acetoxybetulin 在 potassium dichromate 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 2-((3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-13-Hydroxymethyl-15-isopropenyl-4-methoxycarbonylmethyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Secodiacids of the Lupane Series

  摘要：

  28-羟基-20(29)-熊果烯和28-羟基熊果烷系列的2,3-二酸（分别为VIIa和VIIb）及其衍生物VIII至XIV是从28-乙酰氧基-20(29)-熊果烯-3-酮(IIIa)和28-乙酰氧基-3-熊果酮(IIIb)经过氧化生成二酚Va和Vb，然后通过氧化裂解C(2)-C(3)键而制备的。

  DOI：

  10.1135/cccc19941420