[(2R)-3-methyl-1-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-1-oxobutan-2-yl] (2R,3S,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methyl-5-pyridin-3-ylpentanoate | 1416772-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-3-methyl-1-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-1-oxobutan-2-yl] (2R,3S,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methyl-5-pyridin-3-ylpentanoate
• CAS: 1416772-53-6
• 化学式: C₄₆H₅₇N₃O₉
• 分子量: 795.973
• InChiKey: OTLMQBWBRHZJQI-AXPFQUJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-3-methyl-1-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-1-oxobutan-2-yl] (2R,3S,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methyl-5-pyridin-3-ylpentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2R,5R,6S,9S,10S,11R)-6-amino-10-hydroxy-5,11-dimethyl-2-propan-2-yl-9-(pyridin-3-ylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododecane-3,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  PYRIDOMYCIN BASED COMPOUNDS EXHIBITING AN ANTITUBERCULAR ACTIVITY

  摘要：

  公式（1），X1代表O或NR6，X2代表O或NR6，X3代表O或NR1，R1代表H或C1到C3烷基，R2代表H，或线性或支链的C1-C8烷基，可选地包括一个或多个杂原子，环丙基，环丁基，环己基或氧环丙基或氨基酸侧链或保护的氨基酸侧链，或R1和R2可以形成一个饱和的，部分饱和的或不饱和的5或6成员环系统，可选地取代，R3代表H，环戊基，环己基，芳基或羟基芳基，芳基或羟基芳基可选地被氟取代，或线性或支链的C1到C8烷基，可选地包括一个杂原子，R4代表苯或包括一个或多个氮或氧原子的5-或6成员杂环，可选地用1到4，分别用5氟原子取代，R6代表H，或具有1到3个碳原子的线性或支链烷基链。

  公开号：

  US20150246907A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-threonine benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.9h， 生成 [(2R)-3-methyl-1-[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-1-oxobutan-2-yl] (2R,3S,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2-methyl-5-pyridin-3-ylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Activity of 2,1′-Dihydropyridomycins

  摘要：

  Dihydropyridomycins 2 and 3, which lack the characteristic enol ester moiety of the potent antimycobacterial natural product pyridomycin (1), have been prepared from L-Thr, R- and S-hydroxy isovaleric acid, and 3-pyridinecarboxaldehyde. The 2R isomer 2 shows only 4-fold lower anti-Mtb activity than 1, indicating that the enol ester moiety in the natural product is not critical for its biological activity. This finding establishes 2 as a potent and more practical lead for anti-TB drug discovery.

  DOI：

  10.1021/ml300385q